[(2R)-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-1-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol | 196092-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R)-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-1-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 196092-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WQQMSDSSYUSFRY-QZGLAHODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-1-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3Z,7E)-2,3-dimethyl-5,6-dihydro-2H-oxocine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Mechanistic Studies of the Retro-Claisen Rearrangement. 3. A Route to Enantiomerically Pure Vinyl Cyclobutane Diesters via a Highly Diastereoselective Syn S_N2‘ Reaction and Their Rearrangement to Enantiomerically Pure Dihydrooxacenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712254
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-氧代丙基)丙二酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R)-2-[(E)-but-2-en-2-yl]-1-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Mechanistic Studies of the Retro-Claisen Rearrangement. 3. A Route to Enantiomerically Pure Vinyl Cyclobutane Diesters via a Highly Diastereoselective Syn S_N2‘ Reaction and Their Rearrangement to Enantiomerically Pure Dihydrooxacenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9712254