(R,S)-N-trifluoroacetyl-3-formylalanine methyl ester | 69637-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N-trifluoroacetyl-3-formylalanine methyl ester
• 英文别名: Butanoic acid, 4-oxo-2-[(trifluoroacetyl)amino]-, methyl ester；methyl 4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate
• CAS: 69637-95-2
• 化学式: C₇H₈F₃NO₄
• 分子量: 227.14
• InChiKey: RXFBAKFPKADIRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N-trifluoroacetyl-3-formylalanine methyl ester 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,S)-N-trifluoroacetyl-3-(6-chloro-s-triazolo<4,3-b>pyridazin-3-yl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂色氨酸衍生物的合成

  摘要：

  天冬氨酸（的光学活性和外消旋异构体1）转化成相应的Ñ -三氟乙酰基-5-溴-4- oxonorvaline甲酯（6，R = Me）的和ñ -三氟乙酰基-3-甲酰基丙氨酸甲酯13，这是在合成β-杂芳基取代的α-氨基酸中用作起始化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310524
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-N-trifluoroacetylaspartic acid-1-methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R,S)-N-trifluoroacetyl-3-formylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂色氨酸衍生物的合成

  摘要：

  天冬氨酸（的光学活性和外消旋异构体1）转化成相应的Ñ -三氟乙酰基-5-溴-4- oxonorvaline甲酯（6，R = Me）的和ñ -三氟乙酰基-3-甲酰基丙氨酸甲酯13，这是在合成β-杂芳基取代的α-氨基酸中用作起始化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310524

文献信息

• Synthesis of 3-amino-2,3-dideoxytetrose derivatives
  作者：S. David、A. Veyrières

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80826-5

  日期：1970.5

  route, methyl 2-amino-4,4-dimethoxybutyrate (5) was prepared from dl -aspatic acid. Reduction of 5 with lithium aluminium hydride yielded 3-amino-4-hydroxybutyraldehyde dimethyl acetal (6 from which the N-acetyl derivative 7 and the diethyl dithioacetal 9 could be prepared. Acid hydrolysis of the (S-isome 7′ of compound 7, prepared from l -aspartic acid, yielded the crystalline 3-acetamido-2,3-dideoxy-

  摘要用丙二酸乙酯制备了2-氨基-4,4-二乙氧基丁酸乙酯（2）。在另一种方法中，由dl-天冬氨酸制备2-氨基-4,4-二甲氧基丁酸甲酯（5）。用氢化铝锂还原5，得到3-氨基-4-羟基丁醛二甲基乙缩醛（6，可以制备N-乙酰基衍生物7和二乙基二硫缩醛9。酸水解化合物7的（S-异构体7'，由1-天冬氨酸制备的产物，得到结晶的3-乙酰氨基-2,3-二脱氧-d-蔗糖（10'）。