(4'-methoxy-3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(3-methoxyphenyl)methanone | 1357563-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-methoxy-3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(3-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [3-(4-Methoxy-3-methylphenyl)phenyl]-(3-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1357563-58-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: PDDVUPRMPKTYHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-methoxy-3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(3-methoxyphenyl)methanone 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到(4'-hydroxy-3'-methylbiphenyl-3-yl)-(3-hydroxyphenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  发现一类新型的双环取代羟苯基甲烷类化合物作为治疗骨质疏松症的17β-羟基甾类脱氢酶2型（17β-HSD2）抑制剂

  摘要：

  老年人E2缺乏症直接影响骨骼，并可能导致骨质疏松症。由于2型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD2）催化活性17β-羟基类固醇雌二醇（E2）和睾丸激素（T）转变为活性较低的17-酮类固醇，并且已经在骨骼中发现，因此17β-HSD2抑制剂可能提供了骨质疏松症发作的新方法。合成双环取代的羟苯基甲酮衍生物作为底物E2的类固醇模拟物，并评估其对17β-HSD2的抑制作用及其对17β-HSD1的选择性，从而催化雌酮（E1）转化为E2的逆反应。高度选择性的化合物（11，12，14，21和22），最有前途的一个（12）表现出低纳摩尔范围（101 nM）的IC 50值，对17β-HSD1的选择性因子为13。这些结果使化合物12成为进一步生物学评估的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.004
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4'-methoxy-3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(3-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现一类新型的双环取代羟苯基甲烷类化合物作为治疗骨质疏松症的17β-羟基甾类脱氢酶2型（17β-HSD2）抑制剂

  摘要：

  老年人E2缺乏症直接影响骨骼，并可能导致骨质疏松症。由于2型17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD2）催化活性17β-羟基类固醇雌二醇（E2）和睾丸激素（T）转变为活性较低的17-酮类固醇，并且已经在骨骼中发现，因此17β-HSD2抑制剂可能提供了骨质疏松症发作的新方法。合成双环取代的羟苯基甲酮衍生物作为底物E2的类固醇模拟物，并评估其对17β-HSD2的抑制作用及其对17β-HSD1的选择性，从而催化雌酮（E1）转化为E2的逆反应。高度选择性的化合物（11，12，14，21和22），最有前途的一个（12）表现出低纳摩尔范围（101 nM）的IC 50值，对17β-HSD1的选择性因子为13。这些结果使化合物12成为进一步生物学评估的有趣候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.004

文献信息

• Mechanochemical Solvent‐Free Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling of Amides via Highly Chemoselective N−C Cleavage
  作者：Jin Zhang、Pei Zhang、Lei Shao、Ruihong Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202114146

  日期：2022.2.7

  The first mechanochemical strategy for highly chemoselective, solvent-free palladium-catalyzed cross-coupling of amides by N−C bond activation is reported. The protocol advances the biorelevant amide bond cross-coupling manifold to solid-state solventless cross-coupling methods.

  报道了第一个通过 N-C 键活化实现高化学选择性、无溶剂钯催化的酰胺交叉偶联的机械化学策略。该协议将生物相关的酰胺键交叉耦合歧管推进到固态无溶剂交叉耦合方法。
• Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling of Amides using Well‐Defined, Air‐Stable [(PR ₃ ) ₂ Pd(II)X ₂ ] Precatalysts
  作者：Siyue Ma、Tongliang Zhou、Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1002/adsc.202000122

  日期：2020.4.27

  biaryl ketones with high chemoselectivity for N−C(O) bond cleavage. This versatile method enables for the first time to achieve Pd−phosphine‐catalyzed cross‐coupling of amides at ppm loading. This C−N cross‐coupling can be used to efficiently furnish pharmaceutical intermediates by orthogonal Pd‐catalyzed cross‐couplings. We fully expect that operationally‐simple [(PR3)2Pd(II)X2] precatalysts as effective

  报道了一种使用高活性，定义明确且空气稳定的Pd-膦预催化剂进行Suzuki-Miyaura酰胺交叉偶联的通用方法。最值得注意的是，该方法代表了在新兴的酰胺键交叉偶联歧管中使用实用且操作简单的Pd（II）-膦预催化剂的第一个例子。该反应在0.10摩尔％的负载下有效，从而提供了对N-C（O）键裂解具有高化学选择性的联芳基酮。这种通用的方法首次实现了在ppm负载下Pd-膦催化的酰胺交叉偶联。这种C-N交叉偶联可用于通过正交的Pd催化交叉偶联有效地提供药物中间体。我们完全希望操作简单[[PR 3）2 Pd（II）X 2]催化剂作为NC（O）交叉偶联的有效诱因将具有广泛的合成和催化价值。