methyl N-t-butyldimethylsilyl-(S)-2-indolinecarboxylate | 153357-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-t-butyldimethylsilyl-(S)-2-indolinecarboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylate
• CAS: 153357-32-5
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂Si
• 分子量: 291.466
• InChiKey: OMGCDYWZLQGNNG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(ammonia)chromium tricarbonyl 、 六羰基铬 、 methyl N-t-butyldimethylsilyl-(S)-2-indolinecarboxylate 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 生成 (S,S)-tricarbonyl(methyl N-tert-butyldimethylsilyl-(S)-η6-indolene-2-carboxylate)chromium(0) 、 (S,S)-tricarbonyl(methyl N-tert-butyldimethylsilyl-(S)-η6-indolene-2-carboxylate)chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  Heaton, Steven B.; Jones, Graham B.; Pennington, William T., Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1993, vol. 49, p. 1749 - 1753

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吲哚啉-2-羧酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl N-t-butyldimethylsilyl-(S)-2-indolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  On the origins of enantioselectivity in oxazaborolidine mediated carbonyl reductions

  摘要：

  A series of tricyclic oxazaborolidine catalysts have been prepared from readily available (S)-indoline-2-carboxylic acid. In each case, an arene chromium(O) carbonyl group was introduced on one face of the catalyst. Results obtained in the borane mediated reduction of ketones highlight the stereodirective importance of the alpha, alpha-appendages in the catalyst architecture. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00497-7