1-[1-(3-甲氧基苯基)环己基]哌啶 | 72242-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[1-(3-甲氧基苯基)环己基]哌啶
• 中文别名: N-(1-[3-甲氧基苯基]环己基)哌啶
• 英文名称: 3-methoxyphencyclidine
• 英文别名: 1-[1-(3-methoxy-phenyl)-cyclohexyl]-piperidine；1-(1-(3-Methoxyphenyl)cyclohexyl)piperidine；1-[1-(3-methoxyphenyl)cyclohexyl]piperidine
• CAS: 72242-03-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: BQQSZHHKGPOXLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(3-甲氧基苯基)环己基]哌啶 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-羟基苯环己哌啶
  参考文献：
  名称：

  氯胺酮和苯环利定的新型类似物作为NMDA受体拮抗剂

  摘要：

  讨论了鉴定结构新颖的氯胺酮和苯环利定（PCP）作为NMDA受体拮抗剂，对GluN2A和GluN2B受体具有低至中等效力的问题。特别地，一些实例，例如化合物6和10，与PCP相比显示出降低的计算亲脂性，同时保持中等活性。此外，生发芳氨基取代的内酰胺环，如例举的化合物中7 - 10和11 - 13，构成了与在生物活性化合物的设计的潜在应用的新型支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.009
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[1-(3-甲氧基苯基)环己基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  氯胺酮和苯环利定的新型类似物作为NMDA受体拮抗剂

  摘要：

  讨论了鉴定结构新颖的氯胺酮和苯环利定（PCP）作为NMDA受体拮抗剂，对GluN2A和GluN2B受体具有低至中等效力的问题。特别地，一些实例，例如化合物6和10，与PCP相比显示出降低的计算亲脂性，同时保持中等活性。此外，生发芳氨基取代的内酰胺环，如例举的化合物中7 - 10和11 - 13，构成了与在生物活性化合物的设计的潜在应用的新型支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.009

文献信息

• Application of chemical P450 model systems to studies on drug metabolism. I. Phencyclidine. A multi-functional model substrate.
  作者：Hiroshi MASUMOTO、Kaoru TAKEUCHI、Shigeru OHTA、Masaaki HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.37.1788

  日期：——

  Cytochrome P450 model and liver microsomal oxidations of drugs were compared using phencyclidine. In general, the chemical reaction systems produced many oxidation products. Besides the formation of the cyclohexane-4-hydroxyl compound (2), hydroxylation of the aromatic ring was favored in the Fenton reaction system (Fe2++H2O2). Formation of an m-hydroxylated product (m-5) was the main aromatic oxidation pathway in the Udenfriend reaction (Fe2+-ascorbic acid-O2), and 2, the piperidine-3-hydroxyl compound (3), and the piperidine-4-hydroxyl compound (4) were also formed. In the system using meso-tetraphenylporphinatoiron chloride (Fe(III)TPPC1) with an oxidant, the main product was the piperidine-3-oxo compound (8). In the liver microsomes system, 2, 4, 8, and m-5, which were all generated by the chemical oxidation reactions, were detected as metabolites of phencyclidine. They were formed by cytochrome P450-dependent reactions. Chemical oxidation systems can be used to study drug metabolism; they can reveal some tendencies of the real metabolis reactions, are easy to operate, and yield sufficient amounts of product.

  使用苯环利定比较了细胞色素P450模型和肝微粒体的药物氧化。一般来说，化学反应系统产生了许多氧化产物。除了形成环己烷-4-羟基化合物（2）外，在芬顿反应体系（Fe2++H2O2）中芳香环的羟基化反应被优先生成。在尤登友反应（Fe2+-抗坏血酸-O2）中，形成m-羟基化产物（m-5）是主要的芳香氧化途径，同时也形成了化合物2、哌啶-3-羟基化合物（3）和哌啶-4-羟基化合物（4）。在使用含氧化剂的美索-四苯基卟啉铁氯化物（Fe(III)TPPC1）体系中，主要产物是哌啶-3-氧化物（8）。在肝微粒体系统中，2、4、8和m-5都是通过化学氧化反应生成的苯环利定代谢物，它们是通过细胞色素P450依赖的反应形成的。化学氧化系统可用于研究药物代谢；它们能够揭示一些真实代谢反应的趋势，操作简单，并能产生足够的产物。
• Chemical synthesis and molecular pharmacology of hydroxylated 1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine derivatives
  作者：J. M. Kamenka、B. Chiche、R. Goudal、P. Geneste、J. Vignon、J. P. Vincent、M. Lazdunski

  DOI：10.1021/jm00346a019

  日期：1982.4

  The following monohydroxy derivatives of 1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine (phencyclidine, PCP) were synthesized: o-, m-, and p-phenols of PCP, 1-(1-phenylcyclohexyl)-4-piperidinol, and two stereoisomeric pairs of 3-phenyl-3-(1-piperidinyl)cyclohexanol and 4-phenyl-4-(1-piperidinyl)cyclohexanol. Inhibition of specific binding of tritiated PCP, morphine, or quinuclidinyl benzylate (QNB) in rat brain

  合成了以下1-（1-苯基环己基）哌啶的单羟基衍生物（苯环利啶，PCP）：PCP的邻，间​​和对苯酚，1-（1-苯基环己基）-4-哌啶醇和两个立体异构对3-苯基-3-（1-哌啶基）环己醇和4-苯基-4-（1-哌啶基）环己醇。对于这些化合物，测定了大鼠脑匀浆中tri化的PCP，吗啡或奎宁环烷基苄基酯（QNB）的特异性结合抑制作用。对选定化合物的PCP结合抑制与小鼠轮状动物检测活性相关。PCP羟基化对环己基，哌啶或苯基部分的最典型影响是：（i）通常将其抑制[3H] PCP结合的活性降低10-80倍；（ii）它对吗啡受体的亲和力没有大的变化；（iii）它与毒蕈碱受体的亲和力大大降低。这些一般性观察的重要例外是五氯苯酚的偏酚衍生物。这种PCP衍生物对[3H] PCP结合位点的亲和力比PCP本身高8倍；它对毒蕈碱受体的亲和力仅比PCP低2倍，但对吗啡受体的亲和力比PCP高430倍，仅比吗啡本身低1个数量级。
• Complexing agent salt formulations of pharmaceutical compounds
  申请人：Bexson Biomedical, Inc.

  公开号：US11534454B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  Provided herein are pharmaceutical formulations and pharmaceutical compound salts which utilize complexing agents as counterions. Such formulations and salts are useful for treating a variety of disease and disorders.

  本文提供了利用络合剂作为反离子的药物制剂和药物化合物盐。这些制剂和盐类可用于治疗各种疾病和失调。
• COMPLEXING AGENT SALT FORMULATIONS OF PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Bexson Biomedical, Inc.

  公开号：US20220152088A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Provided herein are pharmaceutical formulations and pharmaceutical compound salts which utilize complexing agents as counterions. Such formulations and salts are useful for treating a variety of disease and disorders.
• Novel analogues of ketamine and phencyclidine as NMDA receptor antagonists
  作者：Paola Zarantonello、Ezio Bettini、Alfredo Paio、Chiara Simoncelli、Silvia Terreni、Francesco Cardullo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.009

  日期：2011.4

  as NMDA receptor antagonists, with low to moderate potency at GluN2A and GluN2B receptors is discussed. In particular, some examples, such as compounds 6 and 10, shows decreased calculated lipophilicity, when compared to PCP, while retaining moderate activity. Moreover, the germinal aryl amino substituted lactam ring, as exemplified in compounds 7–10 and 11–13, constitutes a novel scaffold with potential

  讨论了鉴定结构新颖的氯胺酮和苯环利定（PCP）作为NMDA受体拮抗剂，对GluN2A和GluN2B受体具有低至中等效力的问题。特别地，一些实例，例如化合物6和10，与PCP相比显示出降低的计算亲脂性，同时保持中等活性。此外，生发芳氨基取代的内酰胺环，如例举的化合物中7 - 10和11 - 13，构成了与在生物活性化合物的设计的潜在应用的新型支架。