N-(benzyloxycarbonyl)-D-tryptophanyl-D-tryptophan methyl ester | 81444-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-D-tryptophanyl-D-tryptophan methyl ester
• 英文别名: methyl ((benzyloxy)carbonyl)-D-tryptophyl-L-tryptophanate；Z-(D)-Trp-(D)-Trp-OMe；Z-D-Trp-D-Trp-OMe；D-Trp-N-Cbz-D-Trp-COOMe；CBZ-D-Trp-D-Trp-OMe；methyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 81444-74-8
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₅
• 分子量: 538.603
• InChiKey: XXJKMZGNUJVEQK-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-D-tryptophanyl-D-tryptophan methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl D-tryptophyl-D-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  基因组测序，串联质谱和生物启发性合成之间的协同作用揭示了对诺卡达嗪B生物发生的见解†

  摘要：

  海洋放线菌来源的天然产物继续激发化学和生物学研究。Nocardioazines A和B（3和4），来自拟诺卡氏菌属菌种 CMB-M0232是结构独特的生物碱，具有被吲哚C3-异戊烯基以及吲哚C3-和N-甲基官能化的2,5-二酮哌嗪（DKP）核。它们的组装逻辑仍然是神秘的。Nocardiopsis sp。的生物信息学分析。CMB-M0232基因组草图提供的NOZ簇，跨越基因组的两个区域，并编码假定的开放阅读框，在诺卡达嗪的生物合成中起作用，包括环二肽合酶（CDPS），异戊二烯基转移酶，甲基转移酶和细胞色素P450同源物。来自天蓝色链霉菌中noz簇的十二个基因重叠群的异源表达导致环-L- Trp - L - Trp DKP的积累（5）。这将noz团簇与吲哚生物碱天然产物的生物合成进行了实验连接。Noz的生物信息学分析结果放线菌遗传学中的挑战促使我们使用不对称合成和质谱法来确定noz途径中的生物

  DOI：

  10.1039/c5ob00537j
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-色氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-D-tryptophanyl-D-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ground and excited state conformational differences between diastereomeric dipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00375a011

文献信息

• Studies on neurokinin antagonists. 1. The design of novel tripeptides possessing glutaminyl-D-tryptophylphenylalanine sequence as substance P antagonists
  作者：Daijiro Hagiwara、Hiroshi Miyake、Hiroshi Morimoto、Masako Murai、Takashi Fujii、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1021/jm00089a011

  日期：1992.5

  To discover a novel and low molecular weight substance P (SP) antagonist we postulated that the essential binding domain of peptide ligands was only a small portion in the whole structure. On the basis of this assumption, we selected the known octapeptide SP antagonist D-Pro-Gln-Gln-D-Trp-Phe-D-Trp-D-Trp-Phe-NH2 (1) as a lead and synthesized its fragment tripeptides which were evaluated for their activity to block H-3-SP binding on guinea pig lung membranes. The protected tripeptide N(alpha)-[N(alpha)-[N(alpha)-(tert-butyloxycarbonyl)-L-glutaminyl]-N1-formyl-D-tryptophyl]-L-phenylalanine benzyl ester [Boc-Gln-D-Trp(CHO)-Phe-OBzl (4a)], corresponding to the Gln-D-Trp-Phe part of 1, exhibited 7-fold potent inhibitory activity in comparison with 1. Studies on structure-activity relationships revealed that the D-tryptophan, L-phenylalanine, and benzyl ester were quite important to maintain the high binding affinity. It was also indicated that 4a antagonized the SP-induced contraction of isolated guinea pig trachea strips (IC50 = 4.7 x 10(-6) M).
• Stereoselectivity in micellar and vesicular reactions
  作者：Robert A. Moss、Takayuki Taguchi、George O. Bizzigotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87240-8

  日期：1982.1