(4S,6S)-8-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(triethylsiloxy)-2-octanone | 185409-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-8-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(triethylsiloxy)-2-octanone
• 英文别名: 4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-triethylsilyloxy-8-benzyloxy-hexan-2-one；(4S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-phenylmethoxy-6-triethylsilyloxyoctan-2-one
• CAS: 185409-75-0
• 化学式: C₂₇H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 494.863
• InChiKey: HMWYQFBTCYEKAF-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-8-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(triethylsiloxy)-2-octanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.84h， 生成 (2S,4S,6R,8S,10S)-8-(2-benzyloxyethyl)-10-(t-butyldimethylsiloxy)-2-{2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-allyl}-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：AB-螺缩醛片段。

  摘要：

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。

  DOI：

  10.1039/b504146e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyloxy-3-(triethylsiloxy)pentanal 在 咪唑 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4S,6S)-8-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(triethylsiloxy)-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：AB-螺缩醛片段。

  摘要：

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。

  DOI：

  10.1039/b504146e

文献信息

• Synthetic spiroketal pyranes as potent anti-cancer agents
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：US06335364B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Novel tubulin binding compounds (SPIKETS) having potent tubulin depolymerization activity and inhibitory activity against tubulin polymerization. The compounds are effective agents for inhibiting cellular proliferation, for example, in cancer cells. The compounds are adapted to interact favorably with a novel SP binding pocket on tubulin, which pocket is useful for screening of anti-tubulin, anti-proliferation, and anti-cancer drugs.

  具有强大的微管去聚合活性和抑制微管聚合活性的新型微管结合化合物（SPIKETS）。这些化合物是有效的抑制细胞增殖的药剂，例如在癌细胞中。这些化合物适应与微管上的新型SP结合口袋有利地相互作用，该口袋可用于筛选抗微管、抗增殖和抗癌药物。
• Studies in marine macrolide synthesis: Stereocontrolled synthesis of the AB-spiroacetal subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A)
  作者：Ian Paterson、Renata M. Oballa、Roger D. Norcross

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01961-2

  日期：1996.11

  The C1C13 subunit 2, containing the AB-spiroacetal ring system of spongistatin 1 (1), was prepared in 11 steps with 90% ds from 3-benzyloxypropanal. Key steps include (i) the aldol reaction between 4 and 11 using (−)-Ipc2BCl and (ii) the spiroacetalisation, 3 → 14.

  含有海绵状抑素1（1）的AB-螺缩醛环系统的C 1 = C 13亚基2可以11步制备，其中3-苄氧基丙醛的ds为90％。关键步骤包括（i）使用（-）-Ipc 2 BCl在4和11之间进行羟醛反应，以及（ii）螺缩醛化3 → 14。
• Remote, 1,5-anti stereoinduction in the boron-mediated aldol reactions of β-oxygenated methyl ketones
  作者：Ian Paterson、Karl R. Gibson、Renata M. Oballa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01962-4

  日期：1996.11

  High levels of 1,5-stereoinduction are obtained in the boron-mediated aldol reactions of β-oxygenated methyl ketones 5,7 and 8 with achiral aldehydes. The aldol products undergo stereoselective reductions, providing an efficient method of accessing a wide range of 1,3-polyols.

  在β-氧化的甲基酮5,7和8与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中获得高水平的1,5-立体诱导。醛醇缩合产物进行了立体选择性还原，从而提供了一种有效的方法来获得各种1,3-多元醇。
• The stereocontrolled total synthesis of altohyrtin A/spongistatin 1: the AB-spiroacetal segment
  作者：Ian Paterson、Mark J. Coster、David Y.-K. Chen、Renata M. Oballa、Debra J. Wallace、Roger D. Norcross

  DOI：10.1039/b504146e

  日期：——

  The convergent synthesis of the C1-C15 AB-spiroacetal subunit of altohyrtin A/spongistatin 1 is described. This highly stereocontrolled synthesis relies on matched boron aldol reactions of chiral methyl ketones, under Ipc(2)BCl mediation, to establish the C5, C9 and C11 stereocentres, and formation of the desired thermodynamic spiroacetal under acidic conditions. The scalable synthetic sequence developed

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。