(4S)-2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-nitrobenzoyloxy)-hex-1-ene | 862379-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-nitrobenzoyloxy)-hex-1-ene
• 英文别名: [(3S,6R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-5-methylidene-7-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 862379-31-5
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₇Si
• 分子量: 599.84
• InChiKey: IWYPFFVDWIEKLB-QVWWMRLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-nitrobenzoyloxy)-hex-1-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(3S)-1-(p-methoxybenzyloxy)-5-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：AB-螺缩醛片段。

  摘要：

  描述了altyryrtin A /海绵抑素1的C1-C15 AB-螺缩醛亚基的收敛合成。这种高度立体控制的合成依赖于手性甲基酮在Ipc（2）BCl介导下的匹配的硼醛醇缩醛反应，以建立C5，C9和C11立体中心，并在酸性条件下形成所需的热力学螺缩醛。如第4部分所述，开发出的可扩展的合成序列可提供数克量的，从而能够成功完成altohyrtin A / spongistatin 1的总合成。

  DOI：

  10.1039/b504146e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-4-(triisopropylsiloxy)-butan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4S)-2-[1-(triisopropylsiloxy)-prop-2-(R)-yl]-6-(p-methoxybenzyloxy)-4-(p-nitrobenzoyloxy)-hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：所述C的合成1 C 15海绵抑制素1（altohyrtin A）的亚基和15,16-抗醛醇偶联反应

  摘要：

  的C 1 C 15醛3，含有海绵抑制素1（的AB-螺缩醛1），在从甲基酮17个步骤（制备小号）-8。C 15和C 16立体中心可以依靠Felkin-Anh控制，通过使用硼介导的抗羟醛偶联反应引入在一起，如22 → 25和26所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10126-5