N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole | 294659-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole
• 英文别名: tert-butyl 5,5-bis(hydroxymethyl)-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 294659-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: XMHJZYCGKDUUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole 在 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-2,2-bis(benzyloxymethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Schieweck; Altenbach, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3409 - 3414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl 1H-pyrrole-1,2(2H,5H)-dicarboxylate 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  Flexible Synthesis of Polyhydroxylated 2,2-Disubstituted Pyrrolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328300008544107

文献信息

• An Enzymatic Approach to the Desymmetrization of Disubstituted Pyrrolines
  作者：Timothy J. Donohoe、Caroline L. Rigby、Rhian E. Thomas、William F. Nieuwenhuys、Farrah L. Bhatti、Andrew R. Cowley、Gurdip Bhalay、Ian D. Linney

  DOI：10.1021/jo060926a

  日期：2006.8.1

  The enzymatic desymmetrization of 2,2- and 2,5-disubstituted pyrroline compounds is reported in a procedure which gives access to both enantiomers in excellent enantiomeric excess and good yield. The enzyme reaction precursors are formed easily from two readily available substituted pyrroles using both ammonia ( Na/NH3) and ammonia-free ( Li/DBB) Birch reduction conditions.
• Flexible Synthesis of Polyhydroxylated 2,2-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Frank Schieweck、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1080/07328300008544107

  日期：2000.1
• Schieweck; Altenbach, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3409 - 3414
  作者：Schieweck、Altenbach

  DOI：——

  日期：——