2-((3aS,5aR,7R,8aS,8bS)-7-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]furo[3,2-b]pyran-7-yl)acetaldehyde | 1417524-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-((3aS,5aR,7R,8aS,8bS)-7-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]furo[3,2-b]pyran-7-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,2S,6S,9R,11R)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,4-dimethyl-3,5,8,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-11-yl]acetaldehyde
• CAS: 1417524-15-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 386.561
• InChiKey: VEEUQVBEJFDQPQ-CUGJGTHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aS,5aR,7R,8aS,8bS)-7-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]furo[3,2-b]pyran-7-yl)acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.52h， 生成 (3aS,5aR,7S,8aS,8bS)-methyl 7-{[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]methyl}-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]furo[3,2-b]pyran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dysiherbaine 和 Neodysiherbaine A 的正式全合成

  摘要：

  1-烷基-3-(烯丙氧基)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enes 7 的多米诺烯烃复分解反应产生了双(氧杂环) 结构的双(氧杂环) 结构，用于dysiherbaine 和neodysiherbaine A (即，6b)完全控制季碳中心和dysiherbaine核心骨架的环连接处的相对立体化学。从 6b 中实现了dysiherbaine 和neodysiherbaine A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200439
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3aR,7aR)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl)vinyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 2-((3aS,5aR,7R,8aS,8bS)-7-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]furo[3,2-b]pyran-7-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dysiherbaine 和 Neodysiherbaine A 的正式全合成

  摘要：

  1-烷基-3-(烯丙氧基)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enes 7 的多米诺烯烃复分解反应产生了双(氧杂环) 结构的双(氧杂环) 结构，用于dysiherbaine 和neodysiherbaine A (即，6b)完全控制季碳中心和dysiherbaine核心骨架的环连接处的相对立体化学。从 6b 中实现了dysiherbaine 和neodysiherbaine A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200439