2-((2R,3aR,7aR)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl)vinyl acetate | 1417524-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-((2R,3aR,7aR)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl)vinyl acetate
• 英文别名: [(E)-2-[(2R,3aR,7aR)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]ethenyl] acetate
• CAS: 1417524-21-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅Si
• 分子量: 354.519
• InChiKey: UUAASFFECINGPY-IMUDQVCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3aR,7aR)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl)vinyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以94.2%的产率得到2-((2R,3aR,7aR)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dysiherbaine 和 Neodysiherbaine A 的正式全合成

  摘要：

  1-烷基-3-(烯丙氧基)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enes 7 的多米诺烯烃复分解反应产生了双(氧杂环) 结构的双(氧杂环) 结构，用于dysiherbaine 和neodysiherbaine A (即，6b)完全控制季碳中心和dysiherbaine核心骨架的环连接处的相对立体化学。从 6b 中实现了dysiherbaine 和neodysiherbaine A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200439
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-4-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-((2R,3aR,7aR)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl)vinyl acetate 、 2-((2R,3aR,7aR)-2-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Dysiherbaine 和 Neodysiherbaine A 的正式全合成

  摘要：

  1-烷基-3-(烯丙氧基)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-enes 7 的多米诺烯烃复分解反应产生了双(氧杂环) 结构的双(氧杂环) 结构，用于dysiherbaine 和neodysiherbaine A (即，6b)完全控制季碳中心和dysiherbaine核心骨架的环连接处的相对立体化学。从 6b 中实现了dysiherbaine 和neodysiherbaine A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200439