2,4-dimethyl-3-pentyl 2-diazohexanoate | 1323846-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-pentyl 2-diazohexanoate
• 英文别名: 2,4-Dimethylpentan-3-yl 2-diazohexanoate
• CAS: 1323846-48-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₂
• 分子量: 240.346
• InChiKey: HQYXDGVWCIGQEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-pentyl 2-diazohexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrabromophthaloyl-(S)-tert-leucinate] dihydrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S)-(1-butyl-2-phenylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  羧酸二甲酯（II）催化1-炔烃与α-烷基-α-重氮酸酯的高度对映选择性环丙烷化反应

  摘要：

  两个铑（II）离子协同工作：[Rh 2（S -tbpttl）4 ]是一种非常有效的催化剂，用于1-炔烃与α-烷基-α-重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化反应（请参见方案）。与通过1,2-氢化物转变形成烯烃相比，环戊烯化优于烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201101905
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethylpentan-3-yl 3-oxobutanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2,4-dimethyl-3-pentyl 2-diazohexanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸二甲酯（II）催化1-炔烃与α-烷基-α-重氮酸酯的高度对映选择性环丙烷化反应

  摘要：

  两个铑（II）离子协同工作：[Rh 2（S -tbpttl）4 ]是一种非常有效的催化剂，用于1-炔烃与α-烷基-α-重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化反应（请参见方案）。与通过1,2-氢化物转变形成烯烃相比，环戊烯化优于烯烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201101905

文献信息

• Enantioselective C–H Annulation of Indoles with Diazo Compounds through a Chiral Rh(III) Catalyst
  作者：Xiaohong Chen、Shujing Yang、Helong Li、Bo Wang、Guoyong Song

  DOI：10.1021/acscatal.7b00104

  日期：2017.4.7

  The asymmetric C–H annulation of O-pivaloyl 1-indolehydroxamic acid with donor/acceptor diazo compounds has been achieved for the first time, to the best of our knowledge, by using a rhodium catalyst embedded in a chiral binaphthyl backbone. This protocol constitutes a straightforward route for the synthesis of a new family of 1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one derivatives having a quaternary

  据我们所知，通过使用嵌入在手性联萘骨架中的铑催化剂，首次实现了O-新戊酰基1-吲哚羟肟酸与供体/受体重氮化合物的不对称CH环化。该协议为合成具有季碳立构中心的1,2-二氢-3 H-咪唑并[1,5- a ]吲哚-3-one衍生物的新家族提供了一条简单的路线，该路线具有高收率和出色的对映选择性（至98：2 er）。