(8S)-5-bromo-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-1,1',3',5',8'-pentaoxospiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphthalene]-3-carbaldehyde | 609353-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (8S)-5-bromo-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-1,1',3',5',8'-pentaoxospiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphthalene]-3-carbaldehyde
• CAS: 609353-50-6
• 化学式: C₂₆H₁₄BrNO₁₀
• 分子量: 580.302
• InChiKey: SVZCATYKYVIZDZ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  188.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-4-甲基哌嗪 、 (8S)-5-bromo-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-1,1',3',5',8'-pentaoxospiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphthalene]-3-carbaldehyde 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(8S)-5-bromo-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-3-[(E)-(4-methylpiperazin-1-yl)iminomethyl]spiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[g]naphthalene]-1,1',3',5',8'-pentone
  参考文献：
  名称：

  具有改进的抗肿瘤特性的新型弗雷德里霉素A衍生物的设计和半合成。

  摘要：

  我们报告了一系列的fredericamycin（1）衍生物的设计，半合成和生物活性。在这个系列中，化合物1e在人类异种移植模型中具有体外低纳摩尔细胞毒力，增加的肿瘤细胞系选择性和体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.029
• 作为产物：
  描述：

  fredericamycin A 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 溴 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (8S)-5-bromo-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-1,1',3',5',8'-pentaoxospiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphthalene]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有改进的抗肿瘤特性的新型弗雷德里霉素A衍生物的设计和半合成。

  摘要：

  我们报告了一系列的fredericamycin（1）衍生物的设计，半合成和生物活性。在这个系列中，化合物1e在人类异种移植模型中具有体外低纳摩尔细胞毒力，增加的肿瘤细胞系选择性和体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.029

文献信息

• Fredericamycin derivatives
  申请人：Abel Ulrich

  公开号：US20050256066A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention relates to novel fredericamycin derivatives, to drugs containing said derivatives or the salts thereof, and to the use of the fredericamycin derivatives for treating diseases, especially cancer diseases.

  本发明涉及新颖的弗雷德霉素衍生物，包括含有所述衍生物或其盐的药物，以及利用弗雷德霉素衍生物治疗疾病，尤其是癌症疾病的方法。
• FREDERICAMYCIN DERIVATIVES
  申请人：Abel Ulrich

  公开号：US20120295856A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention relates to novel fredericamycin derivatives, to drugs containing said derivatives or the salts thereof, and to the use of the fredericamycin derivatives for treating diseases, especially cancer diseases.

  本发明涉及一种新型的fredericamycin衍生物，以及含有该衍生物或其盐的药物，以及利用该fredericamycin衍生物治疗疾病，特别是癌症疾病的用途。
• Fredericamycin-Derivate
  申请人：Biofrontera Discovery GmbH

  公开号：EP2172457A2

  公开（公告）日：2010-04-07

  Die Erfindung betrifft neue Fredericamycin-Derivate, Arzneimittel die diese oder deren Salze enthalten, und die Verwendung der Fredericamycin-Derivate zur Behandlung von Erkrankungen, insbesondere Tumorerkrankungen.

  本发明涉及新的弗雷德霉素衍生物、含有这些衍生物或其盐类的药物，以及使用弗雷德霉素衍生物治疗疾病，特别是肿瘤疾病。
• FREDERICAMYCIN-DERIVATE
  申请人：Biofrontera Discovery GmbH

  公开号：EP1495003B1

  公开（公告）日：2008-09-17
• US7459462B2
  申请人：——

  公开号：US7459462B2

  公开（公告）日：2008-12-02