1-deoxy-5-[(8S)-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-1,1',3',5',8'-pentaoxo-1,1',2,3',5',6,7,8'-octahydrospiro[cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphtalen]-3-yl]pentitol | 609353-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-deoxy-5-[(8S)-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-1,1',3',5',8'-pentaoxo-1,1',2,3',5',6,7,8'-octahydrospiro[cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphtalen]-3-yl]pentitol
• 英文别名: (8S)-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-3-(1,2,3,4-tetrahydroxypentyl)spiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[g]naphthalene]-1,1',3',5',8'-pentone
• CAS: 609353-55-1
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₁₃
• 分子量: 607.527
• InChiKey: ODFWHCJNRIVQOU-LWCWBONXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  251.98
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-5-[(8S)-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-1,1',3',5',8'-pentaoxo-1,1',2,3',5',6,7,8'-octahydrospiro[cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphtalen]-3-yl]pentitol 在 sodium periodate 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (8S)-5-bromo-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-1,1',3',5',8'-pentaoxospiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphthalene]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有改进的抗肿瘤特性的新型弗雷德里霉素A衍生物的设计和半合成。

  摘要：

  我们报告了一系列的fredericamycin（1）衍生物的设计，半合成和生物活性。在这个系列中，化合物1e在人类异种移植模型中具有体外低纳摩尔细胞毒力，增加的肿瘤细胞系选择性和体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.029
• 作为产物：
  描述：

  fredericamycin A 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1-deoxy-5-[(8S)-4',9,9'-trihydroxy-6'-methoxy-1,1',3',5',8'-pentaoxo-1,1',2,3',5',6,7,8'-octahydrospiro[cyclopenta[g]isoquinoline-8,2'-cyclopenta[b]naphtalen]-3-yl]pentitol
  参考文献：
  名称：

  具有改进的抗肿瘤特性的新型弗雷德里霉素A衍生物的设计和半合成。

  摘要：

  我们报告了一系列的fredericamycin（1）衍生物的设计，半合成和生物活性。在这个系列中，化合物1e在人类异种移植模型中具有体外低纳摩尔细胞毒力，增加的肿瘤细胞系选择性和体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.029

文献信息

• Design and semisynthesis of novel fredericamycin A derivatives with an improved antitumor profile
  作者：Ulrich Abel、Werner Simon、Peter Eckard、Friedrich G. Hansske

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.029

  日期：2006.6

  We report the design, semisynthesis, and biological activity of a series of fredericamycin (1) derivatives. Within this series compound 1e combines low nanomolar cytotoxic potency in vitro, increased tumor cell line selectivity, and in vivo activity in a human xenograft model.

  我们报告了一系列的fredericamycin（1）衍生物的设计，半合成和生物活性。在这个系列中，化合物1e在人类异种移植模型中具有体外低纳摩尔细胞毒力，增加的肿瘤细胞系选择性和体内活性。