2-(4-chlorobenzylsulfanyl)-4-chlorothiazole-5-carbaldehyde | 1000417-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzylsulfanyl)-4-chlorothiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-2-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1000417-35-5
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NOS₂
• 分子量: 304.221
• InChiKey: XIHOZYDOJJXCPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylsulfanyl)-4-chlorothiazole-5-carbaldehyde 、 ethyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 2-(5-((4-chloro-2-((4-chlorobenzyl)thio)thiazol-5-yl)methylene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Aldose Reductase Inhibitory Potential of Several Thiazolyl-thiazolidine- 2,4-Diones

  摘要：

  高血糖已被证明是导致全身并发症的主要危险因素，而全身并发症是糖尿病患者发病和死亡的原因。血液中葡萄糖浓度升高会激活多种途径，如多元醇途径、PKC 途径、己胺途径，不仅在白内障中起重要作用，而且在神经病变、肾病变和视网膜病变等糖尿病并发症的发病机制中也起重要作用。在糖尿病阶段，通过醛糖还原酶激活多元醇途径会导致山梨醇在组织中积累。山梨醇的积累会导致白内障、肾病等糖尿病并发症。抑制醛糖还原酶的活性可有效治疗糖尿病并发症。本研究测试了 21 种噻唑基-2,4-噻唑烷二酮类化合物（TZDs）（化合物 1-21）对肾脏醛糖还原酶的可能抑制能力。通过监测 NADPH 氧化（伴随着作为底物的 D -L -甘油醛的还原），以分光光度法测定酶的活性。抑制研究仅使用 10-4 M 浓度的每种药物，并研究了 1-6、16-21 号化合物的 IC50 值。计算 IC50 值的浓度分别为 10-4、10-5 和 10-6M。化合物 1（5-（（2，4-二氯噻唑-5-基）亚甲基）噻唑烷-2，4-二酮）的抑制能力最强，抑制率为 91.11%。化合物编号为 2、5、16 和 20 的 TZD 衍生物的抑制能力紧随化合物 1 之后，分别为 77.50%、81.31%、77.36%和 78.97%。其余所有 TZD 衍生物的抑制活性均在 4.00 - 76.58 % 之间。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050008
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯噻唑-5-甲醛 、 4-氯苄硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85.7%的产率得到2-(4-chlorobenzylsulfanyl)-4-chlorothiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Some new thiazolyl thiazolidinedione derivatives as aldose reductase inhibitors

  摘要：

  In diabetes, increased flux through the polyol pathway has been implicated in the development of diabetic complications such as cataract, retinopathy, neuropathy, and nephropathy. Aldose reductase (AR) appears to be the key factor in the reduction of glucose to sorbitol. Aldose reductase inhibitors have been found to prevent sorbitol accumulation in tissues. A series of thiazolyl-2,4-thiazolidinediones was prepared by Knoevenagel reaction of substituted benzyl-2,4-thiazolidinediones with chlorothiazolecarbaldehydes and were evaluated for their ability to inhibit rat kidney AR by an in vitro spectrophotometric assay. Results showed that compounds containing piperidine at the C-2 position of thiazole ring showed better inhibitory activity than thiazole compounds having 4-chlorobenzylsulfanyl at the same position.

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9008-9