3-Oxazolidinecarboxylic acid,4-[3-[acetyl(phenylmethoxy)amino]propyl]-5-oxo-, phenylmethyl ester,(S)- | 89969-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxazolidinecarboxylic acid,4-[3-[acetyl(phenylmethoxy)amino]propyl]-5-oxo-, phenylmethyl ester,(S)-
• 英文别名: δ-N-acetyl-δ-N-benzyloxy-L-ornithine
• CAS: 89969-28-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: KWCRFWWHDNROKM-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxazolidinecarboxylic acid,4-[3-[acetyl(phenylmethoxy)amino]propyl]-5-oxo-, phenylmethyl ester,(S)- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到N⁵-acetyl-N⁵-(benzyloxy)-N²-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  微生物铁螯合剂的成分。δ-N-羟基-L-鸟氨酸的光学活性衍生物的合成。

  摘要：

  通过将γ-酰氯还原为醛，形成取代的肟和还原性酰化作用，由L-谷氨酸合成δ-N-羟基-L-鸟氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80064-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<2'-(Chloroformyl)ethyl>-5-oxooxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester 在 水 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Oxazolidinecarboxylic acid,4-[3-[acetyl(phenylmethoxy)amino]propyl]-5-oxo-, phenylmethyl ester,(S)-
  参考文献：
  名称：

  微生物铁螯合剂的成分。δ-N-羟基-L-鸟氨酸的光学活性衍生物的合成。

  摘要：

  通过将γ-酰氯还原为醛，形成取代的肟和还原性酰化作用，由L-谷氨酸合成δ-N-羟基-L-鸟氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80064-2