(5S)-5-苄基-2-吡咯烷酮 | 226991-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5S)-5-苄基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (5S)-5-benzylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-benzyl-2-pyrrolidinone；(S)-5-benzylpyrrolidin-2-one
• CAS: 226991-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UJTLWBQZNAXBAQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58℃ (ethyl ether )
• 沸点：
  362.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-苄基-2-吡咯烷酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(2S)-2-苄基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化亚胺氨基甲酰化合成α-氨基酸酰胺

  摘要：

  报道了一种操作简单的亚胺光催化氨基甲酰化方案。易于获得、实验室稳定的 4-酰胺基 Hantzsch 酯衍生物可作为氨基甲酰基自由基的前体，快速加成至N-芳基亚胺上。该反应在蓝光照射下、光催化剂 3DPAFIPN 和布朗斯特/路易斯酸添加剂的存在下进行。机理研究表明光氧化还原机制涉及氨基甲酰基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03908
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 C₄₇H₄₇ClIrN₃O₅ 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5S)-5-苄基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  由有吸引力的非共价相互作用控制的铱催化的对映选择性 C(sp3)-H 酰胺化

  摘要：

  尽管在过去十年中取得了显着进展，但在对映选择性 C(sp3)-H 官能化反应中手性催化剂的新设计策略仍然是非常需要的。特别是，使用有吸引力的非共价相互作用进行速率加速和对映控制的能力将显着扩展不对称金属催化的当前武器库。在此，我们报告了高对映选择性 Ir(III) 催化的二恶唑酮底物的分子内 C(sp3)-H 酰胺化反应的开发，该反应用于使用新设计的基于 α-氨基酸的手性配体合成光学富集的 γ-内酰胺。这种 Ir 催化的反应在非常温和的条件下以优异的效率进行，并对活化和未活化的烷基 C(sp3)-H 键具有出色的对映选择性。它为γ-烷基γ-内酰胺的不对称合成提供了第一条通用路线。发现水是一种独特的共溶剂，可在 γ-芳基内酰胺生产中实现出色的对映选择性。机理研究表明，配体在 Ir 中心周围形成了一个明确的凹槽型手性袋。该口袋的疏水作用允许在极性或水性介质中轻松立体控制底物结合。这种新的 Ir

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02811

文献信息

• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。
• Compounds which inhibit beta-secretase activity and methods of use thereof
  申请人：Oklahoma Medical Research Foundation

  公开号：US20040121947A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds inhibit memapsin 2 &bgr;-secretase activity and selectively inhibit memapsin 2 &bgr;-secretase activity relative to memapsin 1 &bgr;-secretase activity. The compounds are employed in methods to inhibit memapsin 2 &bgr;-secretase activity, in the treatment of Alzheimer's disease, in the inhibition of hydrolysis of a &bgr;-secretase site of a &bgr;amyloid precursor protein and to decrease &bgr;-amyloid protein in in vitro samples and in mammals. Proteins of memapsin 2 associated with compounds of the invention are crystallized.

  这些化合物抑制memapsin 2 β-分泌酶活性，并相对选择性地抑制memapsin 2 β-分泌酶活性，而相对于memapsin 1 β-分泌酶活性。这些化合物用于抑制memapsin 2 β-分泌酶活性的方法，用于治疗阿尔茨海默病，用于抑制β淀粉样前体蛋白的β-分泌酶位点的水解，并用于减少体外样本和哺乳动物中的β-淀粉样蛋白。与本发明的化合物相关的memapsin 2蛋白被结晶。
• First total synthesis of oteromycin utilizing one-pot four-step cascade reaction strategy
  作者：Hiromi Uchiro、Nobuhiro Shionozaki、Ryo Tanaka、Hiroyuki Kitano、Naoki Iwamura、Kimiko Makino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.073

  日期：2013.2

  first total synthesis of oteromycin was investigated. Our previously reported convergent strategy for the synthesis of α-acyl-γ-hydroxy-γ-lactams was first applied for the total synthesis, however, the final deprotection of the methoxyaminal moiety could not be achieved since an unexpected intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction occurred. Therefore, a novel one-pot four-step cascade reaction starting

  研究了奥特霉素的第一个全合成。我们先前报道的合成α-酰基-γ-羟基-γ-内酰胺的收敛策略首先用于全合成，但是，由于意外的分子内Diels-Alder（IMDA）未能实现甲氧基氨基部分的最终脱保护。 ）反应发生。因此，研究了一种从α-硒代内酰胺开始的新型一锅四步级联反应。成功开发了有效的合成策略，以提供所需的奥特霉素，并且还完成了其完整的结构阐明，包括C24位置的立体化学。
• Site-selective enzymatic C‒H amidation for synthesis of diverse lactams
  作者：Inha Cho、Zhi-Jun Jia、Frances H. Arnold

  DOI：10.1126/science.aaw9068

  日期：2019.5.10

  rings of varying size (see the Perspective by Hepworth and Flitsch). The enzyme directs amidation to the desired position and simultaneously prevents other side reactions. Science, this issue p. 575; see also p. 529 Evolved enzymes selectively form β-, γ-, and δ-lactams from simple precursors. A major challenge in carbon‒hydrogen (C‒H) bond functionalization is to have the catalyst control precisely where

  在正确位置的正确键 酶因其活性位点受限而在特异性方面表现出色。在适当的进化压力下，它们可以区分相似的基板或单个基板上的位置。Cho 等人。使用定向进化产生细胞色素 P450 变体，这些变体针对底物中的不同 C-H 键，形成不同大小的内酰胺环（参见 Hepworth 和 Flitsch 的观点）。该酶将酰胺化引导至所需位置，同时防止其他副反应。科学，这个问题 p。575; 另见第。529 进化的酶从简单的前体选择性地形成 β-、γ- 和 δ-内酰胺。碳-氢 (C-H) 键官能化的一个主要挑战是让催化剂精确控制反应发生的位置。在这项研究中，我们报告了工程细胞色素 P450 酶，它们执行前所未有的对映选择性 C-H 酰胺化反应并控制位点选择性以发散地构建 β-、γ-和 δ-内酰胺，完全推翻了 C-H 键的固有反应性。在大肠杆菌细胞中表达的酶通过由受自然启发的酰基保护的异羟肟酸酯前体产生的活性铁结
• A Practical Photochemically Induced Method for N-N Bond Cleavage of N,N-Disubstituted Hydrazides
  作者：Axel Couture、Stéphane Lebrun、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0029-1217759

  日期：2009.10

  The development of an unprecedented methodology based upon direct photolysis of N,N-disubstituted hydrazides to secure N-N bond cleavage and to trigger the formation of NH-free lactams has been disclosed.

  已经公开了基于 N,N-二取代酰肼的直接光解以确保 NN 键断裂并触发无 NH 内酰胺的形成的前所未有的方法的开发。