(R)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-ynoic acid | 1432626-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-ynoic acid
• CAS: 1432626-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: RRXYPMRIAOSDJH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-ynoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (R)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)-5-phenylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  相互补充的金属和有机催化与集体合成：1，3-羰基化合物与硝基烯的不对称共轭加成反应以及产物的进一步反应

  摘要：

  通过简单的手性镍（II）-二胺催化剂促进的第一次金属催化的丙二酸酯向亚硝基炔的1,4-选择性不对称加成反应，促进了轻度合成新型的带有硝基的多功能手性β-炔酸团体。基于此协议，我们开发了一系列实用的功能分子和构建基块的实用综合合成方法，包括新型的手性β-炔基-γ-氨基酸，β-官能化的手性δ-酮-γ-内酯，手性γ-亚烷基内酯，炔基取代的吡咯-3-羧酸衍生物，四取代的呋喃和手性β-炔基-γ-内酰胺。值得注意的是，我们发现了两个异常的串联反应，这些反应导致官能化的手性1,5-二羰基化合物。此外，通过使用简单的双功能有机催化剂，我们已经开发了第一个将α-取代的β-酮酯在亚硝基炔上进行区域，非对映和对映选择性共轭加成反应的方法，它与手性镍（II）-二胺催化剂的非对映选择性差，从而为相邻的四元和三元立体中心提供了新的入口。一步。基于该协议，我们开发了构象约束双环γ的简洁不对称合成2-氨基酸，具有炔基侧链

  DOI：

  10.1002/adsc.201200226
• 作为产物：
  描述：

  1-Nitro-4-phenyl-1-buten-3-in 在 C₄₀H₄₄Br₆N₄Ni 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 间二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  相互补充的金属和有机催化与集体合成：1，3-羰基化合物与硝基烯的不对称共轭加成反应以及产物的进一步反应

  摘要：

  通过简单的手性镍（II）-二胺催化剂促进的第一次金属催化的丙二酸酯向亚硝基炔的1,4-选择性不对称加成反应，促进了轻度合成新型的带有硝基的多功能手性β-炔酸团体。基于此协议，我们开发了一系列实用的功能分子和构建基块的实用综合合成方法，包括新型的手性β-炔基-γ-氨基酸，β-官能化的手性δ-酮-γ-内酯，手性γ-亚烷基内酯，炔基取代的吡咯-3-羧酸衍生物，四取代的呋喃和手性β-炔基-γ-内酰胺。值得注意的是，我们发现了两个异常的串联反应，这些反应导致官能化的手性1,5-二羰基化合物。此外，通过使用简单的双功能有机催化剂，我们已经开发了第一个将α-取代的β-酮酯在亚硝基炔上进行区域，非对映和对映选择性共轭加成反应的方法，它与手性镍（II）-二胺催化剂的非对映选择性差，从而为相邻的四元和三元立体中心提供了新的入口。一步。基于该协议，我们开发了构象约束双环γ的简洁不对称合成2-氨基酸，具有炔基侧链

  DOI：

  10.1002/adsc.201200226