(R)-methyl 3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-ynoate | 1432626-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 1432626-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: NWYXKRCGDXBAMF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-ynoate 在 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (R)-tert-butyl 2-oxo-4-(phenylethynyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  相互补充的金属和有机催化与集体合成：1，3-羰基化合物与硝基烯的不对称共轭加成反应以及产物的进一步反应

  摘要：

  通过简单的手性镍（II）-二胺催化剂促进的第一次金属催化的丙二酸酯向亚硝基炔的1,4-选择性不对称加成反应，促进了轻度合成新型的带有硝基的多功能手性β-炔酸团体。基于此协议，我们开发了一系列实用的功能分子和构建基块的实用综合合成方法，包括新型的手性β-炔基-γ-氨基酸，β-官能化的手性δ-酮-γ-内酯，手性γ-亚烷基内酯，炔基取代的吡咯-3-羧酸衍生物，四取代的呋喃和手性β-炔基-γ-内酰胺。值得注意的是，我们发现了两个异常的串联反应，这些反应导致官能化的手性1,5-二羰基化合物。此外，通过使用简单的双功能有机催化剂，我们已经开发了第一个将α-取代的β-酮酯在亚硝基炔上进行区域，非对映和对映选择性共轭加成反应的方法，它与手性镍（II）-二胺催化剂的非对映选择性差，从而为相邻的四元和三元立体中心提供了新的入口。一步。基于该协议，我们开发了构象约束双环γ的简洁不对称合成2-氨基酸，具有炔基侧链

  DOI：

  10.1002/adsc.201200226
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-ynoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-methyl 3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  相互补充的金属和有机催化与集体合成：1，3-羰基化合物与硝基烯的不对称共轭加成反应以及产物的进一步反应

  摘要：

  通过简单的手性镍（II）-二胺催化剂促进的第一次金属催化的丙二酸酯向亚硝基炔的1,4-选择性不对称加成反应，促进了轻度合成新型的带有硝基的多功能手性β-炔酸团体。基于此协议，我们开发了一系列实用的功能分子和构建基块的实用综合合成方法，包括新型的手性β-炔基-γ-氨基酸，β-官能化的手性δ-酮-γ-内酯，手性γ-亚烷基内酯，炔基取代的吡咯-3-羧酸衍生物，四取代的呋喃和手性β-炔基-γ-内酰胺。值得注意的是，我们发现了两个异常的串联反应，这些反应导致官能化的手性1,5-二羰基化合物。此外，通过使用简单的双功能有机催化剂，我们已经开发了第一个将α-取代的β-酮酯在亚硝基炔上进行区域，非对映和对映选择性共轭加成反应的方法，它与手性镍（II）-二胺催化剂的非对映选择性差，从而为相邻的四元和三元立体中心提供了新的入口。一步。基于该协议，我们开发了构象约束双环γ的简洁不对称合成2-氨基酸，具有炔基侧链

  DOI：

  10.1002/adsc.201200226