(E)-ethyl 6-[(methylsulfonyl)oxy]hex-2-enoate | 124668-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 6-[(methylsulfonyl)oxy]hex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-methylsulfonyloxyhex-2-enoate
• CAS: 124668-80-0
• 化学式: C₉H₁₆O₅S
• 分子量: 236.289
• InChiKey: BEKOVTQPSQYWCQ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 6-[(methylsulfonyl)oxy]hex-2-enoate 在 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium tert-butylate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 ethyl cis-(±)-2-hydroxycyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的ω-甲磺酸酯-α，β-不饱和酯和酮的立体收敛，顺式-非对映选择性的硼化环化反应

  摘要：

  简单的Cu-双膦催化剂可促进Cu（I）催化ω-甲磺酸酯-α，β-不饱和化合物的立体收敛性硼烷基化环化。该反应提供了一种顺式-β-硼取代的五元和六元碳环和杂环酯的新颖途径。机理研究表明，立体收敛和顺式取代可能分别源于硼铜铜加合物与底物双键的快速烯醇化和五元中间体的形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01382e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-6-hydroxyhex-2-enoate 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-ethyl 6-[(methylsulfonyl)oxy]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的ω-甲磺酸酯-α，β-不饱和酯和酮的立体收敛，顺式-非对映选择性的硼化环化反应

  摘要：

  简单的Cu-双膦催化剂可促进Cu（I）催化ω-甲磺酸酯-α，β-不饱和化合物的立体收敛性硼烷基化环化。该反应提供了一种顺式-β-硼取代的五元和六元碳环和杂环酯的新颖途径。机理研究表明，立体收敛和顺式取代可能分别源于硼铜铜加合物与底物双键的快速烯醇化和五元中间体的形成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01382e

文献信息

• Insights into the Electrochemical Reductive Cyclization of α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives
  作者：Paul G. Gassman、Changjin Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99641-2

  日期：1989.1
• GASSMAN, PAUL G.;LEE, CHANGJIN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2175-2178
  作者：GASSMAN, PAUL G.、LEE, CHANGJIN

  DOI：——

  日期：——