N-(2-溴苯基)-2-甲基丙酰胺 | 430458-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)-2-甲基丙酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)isobutyramide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-2-methylpropanamide
• CAS: 430458-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• mdl: MFCD01217025
• 分子量: 242.115
• InChiKey: MKKPRFSGORFQCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-2-甲基丙酰胺 在 盐酸 、 水 、 氯 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2’-氨基-5’-氯-2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种依法韦仑中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种依法韦仑中间体的制备方法，涉及化合物制备方法技术领域，本发明以邻卤苯胺(Ⅱ)为原料，先用酰氯对胺基进行保护，生成的N‑酰基‑2‑卤‑苯胺(Ⅲ)然后与金属镁反应生成格氏试剂，再与三氟乙酰基胺化物(Ⅳ)反应得到N‑酰基‑2‑(三氟乙酰基)苯胺(Ⅴ)，然后在催化剂作用下与氯气反应得到N‑酰基‑4‑氯‑2‑(三氟乙酰基)苯胺(Ⅵ)，再经过水解、成盐得到4‑氯‑2‑(三氟乙酰基)苯胺盐酸盐水合物(Ⅰ)。本发明合成步骤短、操作简单、安全性较好，且原料的选择性较多，目标产物收率较高，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN108997150B
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰氯 、 2-溴苯胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到N-(2-溴苯基)-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成N-芳基1,2,4-三唑阻转异构体

  摘要：

  开发了N-芳基1,2,4-三唑的阻转选择性合成方法。使用手性磷酸催化剂使环脱水反应变得不对称，得到高达 91:9 er 的阻转异构N-芳基 1,2,4-三唑。分离出的杂环的重结晶进一步将几种类似物的阻转异构体比率富集至99:1er或更高。还公开了产生不同杂环产物的不同且底物依赖性反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02727

文献信息

• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。
• Aryl radical cyclisations involving an amide group in the linking chain
  作者：Keith Jones、John M. D. Storey

  DOI：10.1039/c39920001766

  日期：——

  Cyclisation of 7, 8 and 9via their derived aryl radicals gives products arising from addition of the aryl radical to the acryloyl double bond exclusively.

  7、8和9的环化通过其衍生的芳基自由基生成的产物，专门是芳基自由基与丙烯酰基双键的加成产物。
• Facile synthesis of 2-benzoxazoles <i>via</i> CuI/2,2'-bipyridine catalyzed intramolecular C-O coupling of 2-haloanilides
  作者：Thachora Venu Saranya、Pambingal Rajan Sruthi、Saithalavi Anas

  DOI：10.1080/00397911.2018.1554147

  日期：2019.1.17

  Development of newer methods for the synthesis of Benzoxazoles has of greater interest due to their wide range of biological activities and pharmaceutical importance. We herein report a facile and general method for the synthesis of 2-substituted Benzoxazoles via copper catalyzed intramolecular C-O cross-coupling of 2-haloanilides. A combination of CuI (5 mol%), 2,2'-bipyridine (10 mol%), Cs2CO3 (2 equiv.)

  摘要 由于苯并恶唑的广泛生物活性和药学重要性，开发用于合成苯并恶唑的新方法引起了更大的兴趣。我们在此报告了一种通过铜催化的 2-卤代苯胺的分子内 CO 交叉偶联合成 2-取代苯并恶唑的简便通用方法。CuI (5 mol%)、2,2'-联吡啶 (10 mol%)、Cs2CO3 (2 当量) 在 DMF 溶剂中与 4 Å 分子筛在 140 °C 下的组合，说明了调节 2 反应性的范围-卤代苯胺以中等至良好的产率选择性形成一系列 2-烷基苯并恶唑衍生物。这是首次使用 CuI/2,2'-联吡啶作为催化体系合成 2-取代苯并恶唑的系统研究。发现反应的结果受 2-卤代苯胺的芳族和酰胺取代基的显着影响。图形概要
• Novel and efficient heterogeneous polymer supported copper catalyst for synthesis of 2-substituted Benzoxazoles from 2-Haloanilides
  作者：Thachora Venu Saranya、Pambingal Rajan Sruthi、Veena Raj、Saithalavi Anas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121733

  日期：2021.4

  A novel polymer supported copper complex is prepared by the immobilization of copper iodide on chemically modified polyacrylonitrile and its application in heterogeneous catalysis is described. The catalyst was prepared by easy method via synthetic modification of Polyacrylonitrile (PAN) using ethylene diamine followed by the complexation with CuI. After characterization, this complex was explored

  通过将碘化铜固定在化学改性的聚丙烯腈上制备了一种新型的聚合物负载的铜配合物，并描述了其在多相催化中的应用。通过简单的方法通过使用乙二胺对聚丙烯腈（PAN）进行合成改性，然后与CuI络合来制备催化剂。表征后，该络合物被用作绿色高效的非均相催化剂，用于从2-卤代苯胺合成2-苯并恶唑。该反应在不添加额外配体的情况下进行，并且该催化剂在广泛的底物上显示出具有定量产物收率的活性。通过简单的过滤就可以容易地回收催化剂，并且可以成功地将其重新用于进一步的循环。
• Arenethiolate-Catalyzed 1,5-HAT of Aryl Halides: Synthesis of γ-Spirolactams
  作者：Wei Xiao、Shengyun Liu、Yuhui Lin、Xiaoyu Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00685

  日期：2024.4.19

  Herein, we report an arenethiolate-catalyzed 1,5-HAT of aryl halides to obtain γ-spirolactams through a SET reduction/intramolecular 1,5-HAT/cyclization/HAT process. This protocol features metal-free conditions and a broad substrate scope, furnishing the γ-spirolactams in moderate to excellent yields. Notably, aryl bromides, aryl chlorides and even aryl fluorides are well tolerated in this transformation

  γ-螺内酰胺是一种特殊的结构单元，存在于多种天然产物和生物活性化合物中。在此，我们报道了芳烃硫醇催化芳基卤化物的1,5-HAT，通过SET还原/分子内1,5-HAT/环化/HAT过程获得γ-螺内酰胺。该方案具有无金属条件和广泛的底物范围，以中等至优异的产率提供 γ-螺内酰胺。值得注意的是，芳基溴、芳基氯甚至芳基氟在这种转化中具有良好的耐受性。基于DFT计算提出了芳烃硫醇盐作为SET催化剂的机理。