N-(2-溴苯基)-2-甲基苯甲酰胺 | 346719-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)-2-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-methylbenzamide
• CAS: 346719-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00442548
• 分子量: 290.159
• InChiKey: AQRBZHRWMMJGME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-2-甲基苯甲酰胺 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-(2-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯铜（I）络合物催化的2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的合成。

  摘要：

  描述了一种使用库珀N-杂环卡宾配合物新型高效合成2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的方法。在一个简单的协议中，获得了各种2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6ra18510j
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酰氯 、 2-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-溴苯基)-2-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00235

文献信息

• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodide with Ortho-Haloamines in Water
  作者：Pawan J. Tambade、Yogesh P. Patil、Ziyauddin S. Qureshi、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397911.2010.523155

  日期：2012.1.15

  Abstract The carbonylative cross coupling of aryl iodide with ortho-haloaniline to ortho-haloanilide using phosphine-free Pd(OAc)2 catalyst in water as a reaction medium has been studied. The present protocol facilitated the reaction of o-haloanilines with a wide variety of hindered and functionalized aryl iodides, affording good yields of the desired products. The protocol was also extended for the

  摘要 研究了在水中使用不含膦的 Pd(OAc)2 催化剂将芳基碘与邻卤苯胺羰基化交叉偶联成邻卤苯胺。本协议促进了 o-haloanilines 与各种受阻和功能化的芳基碘的反应, 提供了所需产品的良好收率。该协议还扩展到使用 Cu(acac)2 催化剂通过邻卤代苯胺环化合成苯并恶唑。图形概要
• Copper-catalysed intramolecular O-arylation: a simple and efficient method for benzoxazole synthesis
  作者：Fengtian Wu、Jie Zhang、Qianbing Wei、Ping Liu、Jianwei Xie、Haojie Jiang、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4ob02068e

  日期：——

  An efficient protocol has been developed for the copper-catalysed intramolecular cyclization of N-(2-iodo-/bromo-/chloro-phenyl)benzamides for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles.

  已经开发出一种高效的协议，用于铜催化的N-(2-碘/溴/氯苯基)苯甲酰胺的分子内环化反应，用于合成2-取代苯并噁唑。
• Synthesis of Benzoxazoles via Intramolecular Cyclization of ortho-Halobenzanilides using Copper Fluorapatite Catalyst
  作者：M. Kantam、G. Venkanna、K. Shiva Kumar、V. Balasubrahmanyam、Suresh Bhargava

  DOI：10.1055/s-0029-1217381

  日期：2009.7

  of benzoxazolesvia intramolecular cyclization of ortho -haloanilides using heteroge-neous copper fluorapatite catalyst is described. A variety of ortho -haloanilides (iodo-, bromo- and chloroanilides) were cyclized to thecorresponding benzoxazoles, demonstrating the versatility of thereaction. Key words: copper fluorapatite catalyst, ortho -haloanilides, in-tramolecular cyclization, heterogeneous catalyst

  摘要: 描述了一种使用多相氟磷灰石铜催化剂通过邻卤代苯胺分子内环化合成苯并恶唑的有效方法。多种邻-卤代苯胺（碘-、溴-和氯苯胺）环化为相应的苯并恶唑，证明了反应的多功能性。关键词：氟磷灰石铜催化剂，邻卤代苯胺，分子内环化，多相催化剂苯并恶唑是一类重要的杂环化合物，存在于多种天然产物中。压力、免疫疾病、脑缺血 1 和是药物发现的重要目标。2 苯并恶唑的常规合成涉及使用 2-氨基苯酚作为起始材料，
• Structural development studies of anti-hepatitis C virus agents with a phenanthridinone skeleton
  作者：Masahiko Nakamura、Atsushi Aoyama、Mohammed T.A. Salim、Mika Okamoto、Masanori Baba、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.057

  日期：2010.4

  A phenanthridinone skeleton was derived from our previous researches on thalidomide and retinoids as a multi-template for generation of anti-viral lead compounds. Structural development studies focusing on anti-hepatitis C virus activity afforded 5-butyl-2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one (10) and 5-butylbenzo[b] phenanthridin-6(5H)-one(39), which showed EC50 values of approximately 3.7 and 3.2 mu M, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation
  作者：Hao Wang、Qi Wu、Jian-Dong Zhang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00235

  日期：2021.3.19