ethyl 5,6-dimethoxy-3-methylindole-2-carboxylate | 16381-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5,6-dimethoxy-3-methylindole-2-carboxylate
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-methyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；5,6-Dimethoxy-3-methyl-indol-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5,6-dimethoxy-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 16381-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: JWTXCFQEHIBPPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6-dimethoxy-3-methylindole-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5,6-dimethoxy-3-methyl-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lions; Spruson, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1932, vol. 66, p. 171,178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxygramine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 13.17h， 生成 ethyl 5,6-dimethoxy-3-methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the chemical reactivity of the quinone methide derived from the oxidative cyclization of .alpha.-methyl-3,4-dihydroxyphenylalanine ethyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a007

文献信息

• Facile Syntheses of Ethyl 2-Alkylindole-3-carboxylates: Reinvestigation of an Earlier Synthesis of Ethyl 3-Methylindole-2-carboxylates
  作者：M. S. Wadia、R. S. Mali、S. G. Tilve、V. J. Yadav

  DOI：10.1055/s-1987-27963

  日期：——

  A convenient, general synthesis of ethyl 2-alkylindole-3-carboxylates has been described from the easily accessible o-nitroarylaldehydes. In an alternate approach the same o-nitroarylaldehydes have been converted to ethyl 3-alkylindole-2-carboxylates.

  2- 烷基吲哚-3-羧酸乙酯的简便通用合成方法已从容易获得的邻硝基芳醛中得到描述。另一种方法是将相同的邻硝基芳醛转化为 3-烷基吲哚-2-羧酸乙酯。
• A Useful Synthesis of Ethyl Indole-2-carboxylates and 3,4-Dihydrocarbostyrils
  作者：R. S. Mali、V. J. Yadav

  DOI：10.1055/s-1984-30999

  日期：——
• MALI, R. S.;YADAV, V. J., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 10, 862-865
  作者：MALI, R. S.、YADAV, V. J.

  DOI：——

  日期：——
• WADIA M. S.; MALI R. S.; TILVE S. G.; YADAV V. J., SYNTHESIS,(1987) N 4, 401-404
  作者：WADIA M. S.、 MALI R. S.、 TILVE S. G.、 YADAV V. J.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the chemical reactivity of the quinone methide derived from the oxidative cyclization of .alpha.-methyl-3,4-dihydroxyphenylalanine ethyl ester
  作者：Alice C. Cheng、Alexander T. Shulgin、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jo00148a007

  日期：1982.12