tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 216240-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-2-(4-fluorophenyl)pyrrole；Tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 216240-70-9
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO₂
• 分子量: 261.296
• InChiKey: QJQYZLINJIGIDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-2-formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  特定于异构体的氢键作为双向定量和红移半硫靛蓝光电开关的设计原理

  摘要：

  报道了一种基于半硫靛蓝（HTI）支架的新型双向定量光开关。吡咯氢键供体的引入导致红移，允许定量双向异构化。另外，从富含电子的吡咯扩展共轭会导致定量的可见光光电开关，以及与红光和近红外光异构化的光电开关。计算和光谱学证据支持了导致观察到的红移的氢键的存在。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04448
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 4-fluorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 Cercosporin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ylene醌醌催化的光氧化还原活化作用，使（杂）芳烃与阳光直接芳基化

  摘要：

  天然存在的per醌类颜料（PQP）由于其出色的光敏性能而备受关注。作为光物理和光生物学的一个方面，它们已被广泛研究。然而，它们在光催化中的应用尚待探索。我们在这里报告说，阳光与1 mol％的头孢菌素（一种ylene醌类颜料之一）通过光氧化还原过程以良好的区域选择性和广泛的官能团相容性催化（杂）芳烃的直接C–H键芳基化。此外，即使通过含头孢菌素的上清液在液体发酵后不进行有机溶剂萃取和纯化的情况下，也实现了具有很大底物转化率的克级反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob00659a

文献信息

• C-H Arylation of <i>N</i> -Heteroarenes under Metal-Free Conditions and its Application towards the Synthesis of Pentabromo- and Pentachloropseudilins
  作者：Mukesh Kumar、Shweta Sharma、Parijat Sil、Manoj Kushwaha、Satyajit Mayor、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201900353

  日期：2019.6.16

  Herein, we have developed a metal‐free and mild condition for the synthesis of 2‐arylated heteroarenes. The complex forming property and charge transfer property of phenothiazine expanded its application towards catalysis The optimized condition has been successfully employed for the synthesis important marine natural product namely pentabromo/chloropseudilins (PBP/PCP). The synthesized Pentachloropseudilin

  在此，我们已经开发出了无金属的温和条件，可以合成2-芳基杂芳烃。吩噻嗪的复杂的形成性质和电荷转移性质将其扩展到催化领域。优化的条件已成功用于合成重要的海洋天然产物五溴/氯假单胞菌素（PBP / PCP）。合成的五氯伪尿素（PCP）已显示出Myosin1c耗竭效应的表型，这为将PCP用作细胞中Myosin 1功能的特异性探针提供了有力的依据。
• Automated, Capsule-Based Suzuki–Miyaura Cross Couplings
  作者：Guillaume Coin、Tuo Jiang、Samuele Bordi、Paula L. Nichols、Jeffrey W. Bode、Benedikt M. Wanner

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01057

  日期：2024.4.12

  The development of an automated process for Suzuki–Miyaura cross couplings is described, in which the complete reaction, workup, and product isolation are effected automatically with no user involvement, aside from loading of the starting materials and reaction capsule. This practical and simple method was successfully demonstrated to provide the desired biaryl products using a range of aryl bromides

  描述了铃木-宫浦交叉联轴器自动化流程的开发，其中除了加载起始材料和反应胶囊外，整个反应、后处理和产物分离均自动进行，无需用户参与。这种实用且简单的方法已成功证明可以使用一系列芳基溴和硼酸提供所需的联芳基产物，并且对于生物活性分子中芳基卤化物的后期官能化也有效。
• 10.1016/j.ejmech.2024.116615
  作者：Drop, Marcin、Koczurkiewicz-Adamczyk, Paulina、Bento, Ophélie、Pietruś, Wojciech、Satała, Grzegorz、Blicharz-Futera, Klaudia、Canale, Vittorio、Grychowska, Katarzyna、Bantreil, Xavier、Pękala, Elżbieta、Kurczab, Rafał、Bojarski, Andrzej J.、Chaumont-Dubel, Severine、Marin, Philippe、Lamaty, Frédéric、Zajdel, Paweł

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116615

  日期：——

  engage particular signal transduction pathways that lead to different biological responses. In this study, we present the development of 5-HTR neutral antagonists at Gs signaling built upon the 2-phenylpyrrole scaffold. Using molecular dynamics simulations, we outline the relationship between the exposure of the basic center of the molecules and their ability to target the agonist-activated state of

  6 型血清素受体 (5-HTR) 显示出很强的组成活性，表明它在很大程度上参与了受体控制的生理和病理过程。 5-HTR 的活性状态涉及特定的信号转导途径，导致不同的生物反应。在这项研究中，我们展示了基于 2-苯基吡咯支架的 Gs 信号传导 5-HTR 中性拮抗剂的开发。使用分子动力学模拟，我们概述了分子基本中心的暴露与其靶向受体激动剂激活状态的能力之间的关系。我们的研究确定该化合物是 5-HTR 操作的 Gs 信号传导的有效且选择性中性拮抗剂。此外，我们证明了结构多样的 5-HTR 中性拮抗剂对暴露于鱼藤酮的 C8-D1A 细胞和人星形胶质细胞中 Gs 信号传导的细胞保护作用。 5-HTR 激动剂或反向激动剂未观察到这种效应。鉴于这些发现，我们建议将该化合物作为一种有价值的分子探针来研究与 5-HTR 激动剂激活状态相关的生物效应，并深入了解 5-HTR 中性拮抗剂对 Gs 信号传导的神经胶质细胞保护特性。
• 3,5-Diaryl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) Dyes:  Synthesis, Spectroscopic, Electrochemical, and Structural Properties
  作者：Armin Burghart、Heejin Kim、Mike B. Welch、Lars H. Thoresen、Joe Reibenspies、Kevin Burgess、Fredrik Bergström、Lennart B.-Å. Johansson

  DOI：10.1021/jo990796o

  日期：1999.10.1

  This research was undertaken to obtain new "BODIPY" dyes that fluoresce at relatively long wavelengths. The title compounds 1a-e were prepared via a divergent route involving Suzuki couplings of arylboronic acids to N-tert-butoxycarbonyl-4-bromopyrrole 2, condensation of the products with an acid chloride, and incorporation of the boron difluoride entity. Two alkyl-substituted systems 7a and 7b were also prepared for comparison; the critical difference between structures 1 and 7 is that the former have an aryl group attached to each pyrrole nucleus whereas the latter only have alkyl substituents on that same ring. UV absorption and fluorescence emission data were compared for compounds 1 and 7. Absorption and fluorescence emission maxima for compounds 1 occur at higher wavelengths than for compounds 7, and the Stokes shifts for the aryl-substituted compounds 1 are larger than for the alkyl-substituted compounds 7. Fluorescence quantum yields measured for compounds 1 are less than for compounds 7, and possible reasons for this are outlined. Other physical data for the compounds were also collected. Oxidation and reduction potentials of the systems were obtained from cyclic voltammetry experiments, and a single-crystal X-ray structure determination was performed for the bisnaphthyl-substituted compound 1b.
• Synthesis of 3,5-Diaryl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY^®) Dyes
  作者：Lars H. Thoresen

  DOI：10.1055/s-1998-1924

  日期：1998.11