2-(4-甲氧基苯基)-2,5-二氮杂螺[3.4]-1-辛酮 | 914389-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-2,5-二氮杂螺[3.4]-1-辛酮
• 英文名称: (+/-)-2-(4-methoxyphenyl)-2,5-diazaspiro[3,4]octan-1-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2,5-diazaspiro[3.4]octan-1-one；2-(4-Methoxyphenyl)-2,5-diazaspiro[3.4]octan-1-one；2-(4-methoxyphenyl)-2,5-diazaspiro[3.4]octan-3-one
• CAS: 914389-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: UCKDFFJYLLLAAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-2,5-二氮杂螺[3.4]-1-辛酮 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.17h， 生成 2-((R)-5-((tert-Butoxycarbonyl)-L-prolyl)-1-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的亲核开环合成对映体纯的吡咯烷衍生的拟肽和寡聚β-肽†

  摘要：

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。

  DOI：

  10.1021/jo061189l
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-2,5-二氮杂螺[3.4]-1-辛酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及具有增强的NMDA受体活性调节效力的化合物。这样的化合物被考虑用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物输送形式，包括静脉注射制剂。

  公开号：

  WO2014120789A1

文献信息

• SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：NAUREX, INC.

  公开号：US20150376195A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及具有增强的NMDA受体活性调节功效的化合物。这样的化合物可用于治疗抑郁症和相关疾病。本发明还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• Spiro-lactam NMDA receptor modulators and uses thereof
  申请人：Aptinyx Inc.

  公开号：US10253032B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  所公开的化合物在调节 NMDA 受体活性方面具有更强的效力。此类化合物可用于治疗抑郁症及相关疾病。还公开了这些化合物的口服制剂和其他药学上可接受的给药形式，包括静脉注射制剂。
• US9738650B2
  申请人：——

  公开号：US9738650B2

  公开（公告）日：2017-08-22
• Synthesis of Enantiopure Pyrrolidine-Derived Peptidomimetics and Oligo-β-peptides via Nucleophilic Ring-Opening of β-Lactams
  作者：Alberto Macías、Antonio Morán Ramallal、Eduardo Alonso、Carlos del Pozo、Javier González

  DOI：10.1021/jo061189l

  日期：2006.9.1

  The synthesis of the two enantiomers of pyrrolidine-derived spiro β-lactams by resolution with d- and l-Boc phenylalanine is described. The potential of these optically active spiro β-lactams on the synthesis of peptidomimetics as analogues of melanostatin is evaluated. Theoretical studies of several models, at the Becke3LYP/6-31+G* level of theory, together with previous experimental evidences from

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIROLACTAMES D'UN RÉCEPTEUR NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2014120789A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本发明涉及具有增强的NMDA受体活性调节效力的化合物。这样的化合物被考虑用于治疗抑郁症和相关疾病。还公开了口服制剂和其他药学上可接受的化合物输送形式，包括静脉注射制剂。