(4R)-5-benzyloxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,5-diazaspiro[3,4]octan-1-one | 914389-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (4R)-5-benzyloxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,5-diazaspiro[3,4]octan-1-one
• 英文别名: benzyl (4R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-2,5-diazaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
• CAS: 914389-50-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: LKJYNHXVAZMISK-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5-benzyloxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,5-diazaspiro[3,4]octan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的亲核开环合成对映体纯的吡咯烷衍生的拟肽和寡聚β-肽†

  摘要：

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。

  DOI：

  10.1021/jo061189l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 palladium on activated charcoal BOC-L-苯丙氨酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.92h， 生成 (4R)-5-benzyloxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-2,5-diazaspiro[3,4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的亲核开环合成对映体纯的吡咯烷衍生的拟肽和寡聚β-肽†

  摘要：

  d-和l拆分可合成吡咯烷衍生的螺β-内酰胺的两种对映体描述了-Boc苯丙氨酸。评估了这些旋光性螺旋β-内酰胺类在合成拟肽作为黑色素抑制素类似物方面的潜力。在Becke3LYP / 6-31 + G *的理论水平上对几种模型进行的理论研究，以及通过NMR收集的来​​自我们小组的先前实验证据，使我们能够设计能够有效模拟某些具有生物活性的肽型分子的结构。另一方面，螺-β-内酰胺已显示出其在制备β-肽中的效用。例如，合成高四-β-肽。为了获得具有潜在生物活性的更高的肽，这项研究将在未来继续进行。

  DOI：

  10.1021/jo061189l