((8S,8aS)-5-oxo-octahydroindolizin-8-yl)methyl benzoate | 1312700-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((8S,8aS)-5-oxo-octahydroindolizin-8-yl)methyl benzoate
• CAS: 1312700-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: GPLXFTQRKOPIBA-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((8S,8aS)-5-oxo-octahydroindolizin-8-yl)methyl benzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以90%的产率得到(8S,8aS)-8-(hydroxymethyl)-hexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和吲哚并立生物碱的常用方法；（-）-异戊烯醇，（-）-四氢邻苯二甲胺的正式合成以及（-）-5-表异四亚胺和（-）-他四胺的合成方法

  摘要：

  描述了用于吡咯烷立烷生物碱，（-）-异戊烯醇和（-）-曲安chel啶的形式合成的通用且短的立体选择性途径。还描述了从闭环易位开始的利用闭环易位合成吲哚并立生物碱（-）-5-表艾四胺和（-）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.009
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium on carbon 、 水 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 ((8S,8aS)-5-oxo-octahydroindolizin-8-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和吲哚并立生物碱的常用方法；（-）-异戊烯醇，（-）-四氢邻苯二甲胺的正式合成以及（-）-5-表异四亚胺和（-）-他四胺的合成方法

  摘要：

  描述了用于吡咯烷立烷生物碱，（-）-异戊烯醇和（-）-曲安chel啶的形式合成的通用且短的立体选择性途径。还描述了从闭环易位开始的利用闭环易位合成吲哚并立生物碱（-）-5-表艾四胺和（-）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.009