5-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡嗪-2,3-二甲腈 | 57005-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡嗪-2,3-二甲腈
• 中文别名: 5-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡嗪-2,3-二碳腈
• 英文名称: 1,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-2,3-pyrazinedicarbonitrile
• 英文别名: 5-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile；1,6-dihydro-5-methyl-6-oxopyrazine-2,3-dicarbonitrile；5-methyl-6-oxo-1H-pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 57005-61-5
• 化学式: C₇H₄N₄O
• mdl: MFCD18839027
• 分子量: 160.135
• InChiKey: GWQUFNJIVJLZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡嗪-2,3-二甲腈 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 生成 5-氯-6-甲基吡嗪-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  抗球虫药。七。4,5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸一氧化物的合成。

  摘要：

  1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二甲腈(4)的水解产物为钠氢1, 6-二氢-6-氧代-2, 3-吡嗪二羧酸盐(6)，通过一系列反应包括脱羧和酯化，将其转化为甲基1, 6-二氢-6-氧代-2-吡嗪羧酸酯(10)和甲基4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸酯(12)。尽管从12合成4, 5-二氢-5-氧代-2-吡嗪羧酸1-氧化物(2)未成功，但其6-甲基衍生物3是从4的5-甲基类似物合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3057
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 1,1-diamino-2,2-ethenedicarbonitrile 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡嗪-2,3-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDIABETIC BICYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ANTIDIABÉTIQUES

  摘要：

  结构式(I)的新化合物及其药用盐是G蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可能在治疗、预防和抑制由G蛋白偶联受体40介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病以及与该疾病经常相关的疾病，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性脂质异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症方面有用。

  公开号：

  WO2019099315A1

文献信息

• Revisiting the Hinsberg Reaction: Facile and Expeditious Synthesis of 3-Substituted Quinoxalin-2(1H)-ones under Catalyst-Free Conditions in Water
  作者：Sabbavarapu Narayana Murthy、Bandaru Madhav、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/hlca.200900358

  日期：——

  Substituted benzene‐1,2‐diamine reacted with various α‐keto esters at 50° under mild conditions for 15 min using H2O as reaction medium, providing a variety of 3‐substituted quinoxalinone derivatives in excellent yields. The reaction was instantaneous, and products were isolated by simple filtration.

  以H 2 O为反应介质，取代的1,2-二胺与各种α-酮酯在50°下于温和的条件下反应15分钟，从而以优异的收率提供了各种3-取代的喹喔啉酮衍生物。该反应是瞬时的，并且通过简单过滤分离产物。
• N-Substituted 5-Amino-6-methylpyrazine-2,3-dicarbonitriles: Microwave-Assisted Synthesis and Biological Properties
  作者：Ondrej Jandourek、Martin Dolezal、Pavla Paterova、Vladimir Kubicek、Matus Pesko、Jiri Kunes、Aidan Coffey、Jiahui Guo、Katarina Kralova

  DOI：10.3390/molecules19010651

  日期：——

  aminodehalogenation reactions using microwave assisted synthesis with experimentally set and proven conditions. This approach for the aminodehalogenation reaction was chosen due to its higher yields and shorter reaction times. The products of this reaction were characterized by IR, NMR and other analytical data. The compounds were evaluated for their antibacterial, antifungal and herbicidal activity. Compounds 3 (R

  在这项工作中，一系列 15 N-苄胺取代的 5-氨基-6-甲基-吡嗪-2,3-二甲腈通过氨基脱卤反应使用微波辅助合成在实验设定和验证的条件下制备。选择这种氨基脱卤反应的方法是因为它的产率更高，反应时间更短。该反应的产物通过红外、核磁共振和其他分析数据进行表征。评估了这些化合物的抗菌、抗真菌和除草活性。化合物 3 (R = 3,4-Cl)、9 (R = 2-Cl) 和 11 (R = 4-CF3) 对结核分枝杆菌显示出良好的抗分枝杆菌活性 (MIC = 6.25 µg/mL)。发现亲脂性对于抗分枝杆菌活性很重要，并且根据克雷格图，化合物的苄基部分上的最佳取代是卤素或三氟甲基。对细菌或真菌的活性微不足道。所提出的化合物还抑制了菠菜叶绿体中的光合电子传递，活性化合物的 IC50 值在 16.4 至 487.0 µmol/L 的范围内变化。活性最高的物质是 2 (R = 3-CF3)、3 (R =
• Antidiabetic bicyclic compounds
  申请人：Colletti Steven L.

  公开号：US11225471B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are agonists of G-protein coupled receptor 40 (GPR40) and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the G-protein-coupled receptor 40. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes mellitus, and of conditions that are often associated with this disease, including obesity and lipid disorders, such as mixed or diabetic dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia Formula (I).

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐类是G-蛋白偶联受体40（GPR40）的激动剂，可用于治疗、预防和抑制由G-蛋白偶联受体40介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗 2 型糖尿病以及通常与这种疾病相关的病症，包括肥胖和脂质紊乱，如混合型或糖尿病性血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症式 (I)。
• Nakamura, Akira; Ataka, Toshiei; Segawa, Hirozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 7, p. 1561 - 1568
  作者：Nakamura, Akira、Ataka, Toshiei、Segawa, Hirozo、Tekeuchi, Yasutomo、Takematsu, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——
• MANO MITSUHIKO; SEO TAKUJI; IMAI KIN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 10, 3057-3063
  作者：MANO MITSUHIKO、 SEO TAKUJI、 IMAI KIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——