2-[1-Ethoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 95185-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-Ethoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-carboethoxy-5-oxo-1-cyclohexylideneacetate
• CAS: 95185-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: AGPLROVAEPDGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Ethoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (+/-)-9-ethynyl-6,9-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.

  摘要：

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3897
• 作为产物：
  描述：

  6-[1-Ethoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-4-trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[1-Ethoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-脱氧蒽环素中间体的后期中间体的简短和区域专一性合成

  摘要：

  晚期中间体（8）至11-脱氧蒽环酮的制备是通过强碱诱导的6-氧代-5,6,7,8-四氢邻苯二甲酸酐1,2-乙二缩醛（9）环加成3-溴juglone甲基而制备的乙醚（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91551-5

文献信息

• Anthracyclinone syntheses using strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Akimori Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91513-3

  日期：1984.1

  The strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds to halo- 1,4-naphthoquinone derivatives has been shown to provide short convergent syntheses of anthracyclinones, 4-demethoxydaunomycinone (1), daunomycinone (2), 11-deoxydaunomycinone (3), and 11-deoxycarminomycinone (4).

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。