(+/-)-9-ethynyl-6,9-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione | 96823-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-9-ethynyl-6,9-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 6,9-dihydroxy-9-ethynyl-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione；9-ethynyl-6,9-dihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 96823-18-6
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: JSIVFNZOAXNVKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-ethynyl-6,9-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(+/-)-9-acetyl-6,9-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.

  摘要：

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3897
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+/-)-2-ethoxycarbonyl-5-ethynyl-5-hydroxycyclohex-1-enylacetate 在 氢氧化钾 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-9-ethynyl-6,9-dihydroxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-deoxyanthracyclines: 4-Demethoxy-11-deoxydaunomycin, 11-deoxydaunomycin, and their analogues.

  摘要：

  基于两个有效的关键中间体（14和15）的合成方法，以及随后高度立体选择性引入C-7顺式羟基，成功实现了11-脱氧蒽环酮（8和9）的实用全面合成。将8与适当保护的L-道诺沙敏（37）进行糖苷化，随后去保护，得到4-去甲氧基-11-脱氧道诺霉素（5）。9的C-13乙缩醛衍生物（34）成功用于糖苷化，从而实现了11-脱氧道诺霉素（6）的首次全面合成。此外，还合成了两种新型的11-脱氧蒽环素（10和11），它们以中性糖取代了L-道诺沙敏。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3897

文献信息

• Kita, Yasuyuki; Yakura, Takayuki; Terashi, Hiroaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 891 - 894
  作者：Kita, Yasuyuki、Yakura, Takayuki、Terashi, Hiroaki、Haruta, Jun-ichi、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;AKAI, SHUJI;KISHIMOTO, HISAKAZU;SASHO, MANABU;KIRIHARA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3897-3914
  作者：TAMURA, YASUMITSU、AKAI, SHUJI、KISHIMOTO, HISAKAZU、SASHO, MANABU、KIRIHARA,+

  DOI：——

  日期：——