(4S,5R)-4-bromo-5,6-isopropylidenedioxyhexanal | 136963-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-bromo-5,6-isopropylidenedioxyhexanal
• 英文别名: (4R)-4-bromo-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanal
• CAS: 136963-38-7
• 化学式: C₉H₁₅BrO₃
• 分子量: 251.12
• InChiKey: JVBCPEMUVQJYIZ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-bromo-5,6-isopropylidenedioxyhexanal 在 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-α-D-glycero-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖基-1,5-内酯合成一些三脱氧-d-己糖及其衍生物

  摘要：

  摘要甲基2,3,4-丁氧基-α-d-和-β-d-甘油己吡喃糖苷（10和11）甲基α-d-和β-d-乙酰吡喃糖苷（24和25），（2S描述了）-1,2-己二醇（36），（2S）-1,1,2,6-己三醇（37），以及它们的一些衍生自d-葡萄糖基-1,5-内酯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84152-i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-5,6-O-isopropylidene-2,3,4-trideoxy-D-threo-hexonate 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(4S,5R)-4-bromo-5,6-isopropylidenedioxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖基-1,5-内酯合成一些三脱氧-d-己糖及其衍生物

  摘要：

  摘要甲基2,3,4-丁氧基-α-d-和-β-d-甘油己吡喃糖苷（10和11）甲基α-d-和β-d-乙酰吡喃糖苷（24和25），（2S描述了）-1,2-己二醇（36），（2S）-1,1,2,6-己三醇（37），以及它们的一些衍生自d-葡萄糖基-1,5-内酯的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84152-i