(-)-norhygrine | 1230073-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-norhygrine
• 英文别名: 1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1230073-02-5
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: ZAJDAGLJUKMNJL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-norhygrine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.0194 g的产率得到(–)-norhygrine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  来自4-卤代戊二醛的手性N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的吡咯烷和吲哚并立生物碱

  摘要：

  详细介绍了通过使用衍生自4-卤代戊二醛的手性N-叔-丁烷亚磺酰基亚胺作为起始原料，有效地立体控制2-取代的吡咯烷和5-取代的吲哚齐丁-7-酮的方法。格氏试剂的添加以及涉及这些手性亚胺的β-酮酸与曼尼希的脱羧反应都具有很高的非对映选择性。吡咯烷类生物碱（–）-古古丁，（+）-维拉他敏B，（–）-去甲肾上腺素，反式-树醛神经碱和（-）-ruspolinone的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610763
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 29.67h， 生成 (-)-norhygrine
  参考文献：
  名称：

  亨利-尼夫反应：一种实用且通用的手性池途径，可制备2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱

  摘要：

  本文描述了由亨利和Nef组合反应开发的协同方案，用于合成含有1,3-氨基酮和1,3-氨基醇单元的2-取代的吡咯烷和哌啶生物碱。该协议的实用性通过12种天然产物的不对称合成得到了证明，其中首次出现了（-）- N-甲基胆碱的不对称合成。所描述的一碳同系物还提供了另一种合成关键中间体高脯氨醇和高胡椒醇的中间体的途径，这些中间体用作几种生物碱的合成前体，并由α-氨基酸构建β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.055

文献信息

• Synthetic Studies of Alkaloids Containing Pyrrolidine and Piperidine Structural Motifs
  作者：Chinmay Bhat

  DOI：10.1002/open.201402128

  日期：2015.4

  Avenues to asymmetric alkaloids! Various 2‐substituted pyrrolidine and piperidine chiral bioactive natural products were synthesized using a ‘chiral pool’ method. l‐proline and l‐pipecolinic acids with one chiral center served as the best precursors for the synthesis of these alkaloids. Overall, 14 total synthetic and 11 formal synthetic approaches were developed.

  不对称生物碱的大道！使用“手性库”方法合成了各种2-取代的吡咯烷和哌啶手性生物活性天然产物。带有一个手性中心的l-脯氨酸和l- pipecolinic酸是合成这些生物碱的最佳前体。总的来说，共开发了14种综合合成方法和11种正式合成方法。
• [EN] CRF RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CRF ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021062246A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Compounds are provided herein, as well as related preparations, compositions and methods for treating diseases and/or disorders that would benefit from the same such as congenital adrenal hyperplasia (CAH).

  本文提供了化合物，以及相关的制剂、组合物和治疗方法，用于治疗需要这些治疗的疾病和/或疾病，例如先天性肾上腺皮质增生症（CAH）。
• Syntheses of (−)-hygrine and (−)-norhygrine via Wacker oxidation
  作者：Mahesh S. Majik、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.098

  日期：2010.5

  Hygrine is an important biosynthetic intermediate for tropane alkaloids. A synthesis of (−)-hygrine starting from l-proline is described. The acetonyl side chain of hygrine was fashioned through the Wittig reaction followed by regioselective Wacker oxidation. In addition, this Letter provides the first synthesis of (−)-norhygrine.

  香rine碱是托烷生物碱的重要生物合成中间体。描述了从1-脯氨酸开始的（-）-香氨酸的合成。通过Wittig反应，然后进行区域选择性Wacker氧化，形成了g氨酸的乙酰基侧链。另外，这封信提供了（-）-去甲肾上腺素的首次合成。
• Pyridine Derivatives And Their Use In The Treatment Of Psychotic Disorders
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20110190276A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  A method of treatment of anxiety disorders which comprises administering to a host in need thereof an effective amount of a compound of formula (I):

  一种治疗焦虑症的方法，包括向需要治疗的宿主施用公式（I）化合物的有效量。
• Synthesis of (−)-hygrine, (−)-norhygrine, (−)-pseudohygroline and (−)-hygroline via Nef reaction
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.118

  日期：2011.12

  Synthesis of tropane alkaloids (-)-hygrine, (-)-norhygrine and sedum alkaloids (-)-pseudohygroline and (-)-hygroline is described from L-proline via Henry and Nef reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.