methyl (R)-2-methyl-5-oxo-2-[(phenylmethoxy)methyl]heptanoate | 180692-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-methyl-5-oxo-2-[(phenylmethoxy)methyl]heptanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-methyl-5-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)heptanoate
• CAS: 180692-65-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: WKHGKPOBXYDQFV-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-methyl-5-oxo-2-[(phenylmethoxy)methyl]heptanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 69.3h， 生成 (+)-Cassiol
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenone Construction by Intramolecular Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of (+)-Cassiol

  摘要：

  We report new procedures for stereoselective cyclopentene and cyclohexenone construction employing the alkylidene carbene C-H insertion reaction. Described are diastereoselective insertion into methylene and enantiospecific insertion into methine C-H bonds. The latter case leads directly to the enantioselective synthesis of (+)-cassiol (1).

  DOI：

  10.1021/jo960973a
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.21h， 生成 methyl (R)-2-methyl-5-oxo-2-[(phenylmethoxy)methyl]heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenone Construction by Intramolecular Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of (+)-Cassiol

  摘要：

  We report new procedures for stereoselective cyclopentene and cyclohexenone construction employing the alkylidene carbene C-H insertion reaction. Described are diastereoselective insertion into methylene and enantiospecific insertion into methine C-H bonds. The latter case leads directly to the enantioselective synthesis of (+)-cassiol (1).

  DOI：

  10.1021/jo960973a

文献信息

• Cyclohexenone Construction by Intramolecular Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of (+)-Cassiol
  作者：Douglass F. Taber、Robert P. Meagley、Douglas J. Doren

  DOI：10.1021/jo960973a

  日期：1996.1.1

  We report new procedures for stereoselective cyclopentene and cyclohexenone construction employing the alkylidene carbene C-H insertion reaction. Described are diastereoselective insertion into methylene and enantiospecific insertion into methine C-H bonds. The latter case leads directly to the enantioselective synthesis of (+)-cassiol (1).