tert-butyl (1R,2S,3R,4S,6R)-2,3,4-trihydroxy-6-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexylcarbamate | 1402069-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl (1R,2S,3R,4S,6R)-2,3,4-trihydroxy-6-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S,3R,4S,6R)-2,3,4-trihydroxy-6-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 1402069-85-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₈
• 分子量: 397.425
• InChiKey: PGPSBJJRHRGFBG-MOEWQIFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S,3R,4S,6R)-2,3,4-trihydroxy-6-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexylcarbamate 在 2-氯吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (2S,3R,4S,4aR,11bR)-2,3,4,7-tetrahydroxy-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-反-二氢水杨酸立体控制的全合成

  摘要：

  已开发了从容易获得的手性原料中高度立体选择性和高效的全反式二氢水杨酸全合成方法。该合成通过氨基酸酯-烯醇式克莱森重排定义了天然产物的五个立体异构中心中的两个。其他三个立体生成中心是通过六环乙烯基酯中间体以高度立体受控的方式创建的，该中间体是由克莱森重排产物的γ，δ-不饱和酯官能团以有效的三步顺序生成的。这种简洁的总合成方法说明了使用具有高度区域选择性的Friedel-Crafts型环化反应，该反应是通过衍生自N的异氰酸酯中间体形成B环的-Boc基团，优于使用亚氨基三氟甲磺酸酯中间体的常规方法。使用相同的N- Boc基团可以在序列的更早阶段进行克莱森重排，从而具有高选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201649
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S,3S,4R,6R)-4-(benzyloxy)-2,3-dihydroxy-4-methoxy-6-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl (1R,2S,3R,4S,6R)-2,3,4-trihydroxy-6-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-反-二氢水杨酸立体控制的全合成

  摘要：

  已开发了从容易获得的手性原料中高度立体选择性和高效的全反式二氢水杨酸全合成方法。该合成通过氨基酸酯-烯醇式克莱森重排定义了天然产物的五个立体异构中心中的两个。其他三个立体生成中心是通过六环乙烯基酯中间体以高度立体受控的方式创建的，该中间体是由克莱森重排产物的γ，δ-不饱和酯官能团以有效的三步顺序生成的。这种简洁的总合成方法说明了使用具有高度区域选择性的Friedel-Crafts型环化反应，该反应是通过衍生自N的异氰酸酯中间体形成B环的-Boc基团，优于使用亚氨基三氟甲磺酸酯中间体的常规方法。使用相同的N- Boc基团可以在序列的更早阶段进行克莱森重排，从而具有高选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201201649