N-(carbobenzoxy)-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-L-seryl-L-proline methyl ester | 158975-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(carbobenzoxy)-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-L-seryl-L-proline methyl ester
• 英文别名: N-(carbobenzoxy)-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1[*]3)-L-seryl-L-proline methyl ester
• CAS: 158975-48-5
• 化学式: C₅₁H₄₈N₂O₁₅
• 分子量: 928.947
• InChiKey: ZFNTXBUNDCGDMY-ZQSHCUBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  208.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(carbobenzoxy)-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-L-seryl-L-proline methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-L-serine-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有植物抗毒素激动剂活性的糖肽的合成I.三糖基L-丝氨酸-1-脯氨酸二肽的合成

  摘要：

  描述了用于植物抗毒素激动剂活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。二糖2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化三氯乙酰亚氨酸酯，与N-（咔啉氧基）-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸甲酯或N-（咔啉氧基）-（通过使用AgOTf，将2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸-L-脯氨酸甲酯得到所需的三糖丝氨酸或三糖丝氨酸-脯氨酸衍生物，将其转化为β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）- L-丝氨酸和三糖基-（1-> 3）-L-丝氨酸-L-脯氨酸通过去除N-碳苯甲氧基基团，然后进行脱酰作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84227-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 三乙胺 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 N-(carbobenzoxy)-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-L-seryl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有植物抗毒素激动剂活性的糖肽的合成I.三糖基L-丝氨酸-1-脯氨酸二肽的合成

  摘要：

  描述了用于植物抗毒素激动剂活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。二糖2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化三氯乙酰亚氨酸酯，与N-（咔啉氧基）-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸甲酯或N-（咔啉氧基）-（通过使用AgOTf，将2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-L-丝氨酸-L-脯氨酸甲酯得到所需的三糖丝氨酸或三糖丝氨酸-脯氨酸衍生物，将其转化为β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 6）-α-D-甘露吡喃糖基-（1-> 3）- L-丝氨酸和三糖基-（1-> 3）-L-丝氨酸-L-脯氨酸通过去除N-碳苯甲氧基基团，然后进行脱酰作用。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84227-2