5,9-dimethyl-5,6-dihydrophenanthridine | 1308866-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,9-dimethyl-5,6-dihydrophenanthridine
• CAS: 1308866-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: UEXJAJKWZFMKDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 (±)-鸭咀花碱 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到5,9-dimethyl-5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过vasicine phenanthridinones和dihydrophenanthridines的微波辅助合成/ KO吨卜促进分子内C-H芳基化†往最‡

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效，快速且无过渡金属的方法，该方法通过利用vasicine（天然产物）作为合成菲啶酮和二氢菲啶的催化剂。通过分子内C-H芳基化反应的进行，在KO的存在下芳基卤化物吨卜如在环丁砜微波辐射下碱作为溶剂。该反应在使用各种芳基碘，溴化物的情况下进行得很好，而在反应性较低的芳基氯化物下反应则更为显着，持续15分钟，从而以45-90％的收率提供了相应的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01362g

文献信息

• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway
  作者：Daniela Sustac Roman、Yoko Takahashi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol201160s

  日期：2011.6.17

  Potassium tert-butoxide mediated intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides was efficiently performed under microwave irradiation to provide the corresponding products in high regioisomeric ratios. The reaction proceeds via single-electron transfer to initiate the formation of an aryl radical, followed by a kinetically favored 5-exo-trig and subsequent ring expansion.

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。
• Palladium catalyzed annulation of benzylamines and arynes via C–H activation to construct 5,6-dihydrophenanthridine derivatives
  作者：Manjoorahmed Asamdi、Prakashsingh M. Chauhan、Janki J. Patel、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.011

  日期：2019.6

  and versatile strategy employing palladium catalyst to synthesize 5,6-dihydrophenanthridine derivatives by annulation of benzylamines and arynes through C–H activation has been reported. This is promising one pot methodology which includes the use of Kobayashi's aryne precursor to construct plethora of 5,6-dihydrophenanthridine derivatives in moderate to good yield.

  据报道，一种有效且通用的策略是使用钯催化剂通过C–H活化使苄胺和芳烃环化来合成5，6-二氢菲啶衍生物。这是一种有前途的锅法，其中包括使用小林的芳烃前体以中等至良好的产率构建大量的5,6-二氢菲啶衍生物。