2-{[5-(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}-1-phenylethanone | 86812-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{[5-(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-[[5-(4-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]-1-phenylethanone
• CAS: 86812-45-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃OS
• 分子量: 309.392
• InChiKey: XFJPUYWKLVMOJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[5-(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}-1-phenylethanone 反应 23.0h， 生成 5-p-Tolyl-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,2,4]dithiazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3-Cycloaddition of cyclic isothioureas to heterocumulenes and fungitoxicity of the resulting 1,2,4-triazolo(3,4-c)-1,2,4-dithiazoles.

  摘要：

  5-芳基-3-巯基-1,2,4-三唑（I）的苯酰甲基化反应生成5-芳基-3-苯酰甲硫基-1,2,4-三唑（II），后者与二硫化碳和芳基异硫氰酸酯反应，分别得到5-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-c]-1,2,4-二硫氮杂-3-硫酮（III）和5-芳基-3-芳亚氨基-1,2,4-三唑并[3,4-c]-1,2,4-二硫氮杂（IV）。（IV）与二硫化碳回流反应生成（III），后者在加热条件下与芳基异硫氰酸酯反应再生（IV）。化合物（II）至（IV）与代森锰M-45在抑制稻纹枯病菌和小麦赤霉病菌的杀菌活性方面进行了比较。筛选结果与测试化合物的结构特征相关联。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.1017
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-methylbenzoyl)-3-thisemicarbazide 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-{[5-(4-methylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-Cycloaddition of cyclic isothioureas to heterocumulenes and fungitoxicity of the resulting 1,2,4-triazolo(3,4-c)-1,2,4-dithiazoles.

  摘要：

  5-芳基-3-巯基-1,2,4-三唑（I）的苯酰甲基化反应生成5-芳基-3-苯酰甲硫基-1,2,4-三唑（II），后者与二硫化碳和芳基异硫氰酸酯反应，分别得到5-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-c]-1,2,4-二硫氮杂-3-硫酮（III）和5-芳基-3-芳亚氨基-1,2,4-三唑并[3,4-c]-1,2,4-二硫氮杂（IV）。（IV）与二硫化碳回流反应生成（III），后者在加热条件下与芳基异硫氰酸酯反应再生（IV）。化合物（II）至（IV）与代森锰M-45在抑制稻纹枯病菌和小麦赤霉病菌的杀菌活性方面进行了比较。筛选结果与测试化合物的结构特征相关联。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.47.1017

文献信息

• Jain, K. K.; Pujari, H. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 249 - 251
  作者：Jain, K. K.、Pujari, H. K.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, K. K.;PUJARI, H. K., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 3, 249-251
  作者：JAIN, K. K.、PUJARI, H. K.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLES AND METHODS OF USE
  申请人：STINGINN LLC

  公开号：US20210188786A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  In an embodiment of the present invention, compounds of the present application or pharmaceutically acceptable salts thereof are capable of interacting with and activating the stimulator of interferon genes (STING) protein. In an embodiment of the present invention, pharmaceutical compositions and methods involving such compounds as STING modulators are additionally provided herein.
• [EN] SUBSTITUTED 1,2, 4-TRIAZOLES AND METHODS OF USE<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLES SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：STINGINN LLC

  公开号：WO2021127282A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  In an embodiment of the present invention, compounds of the present application or pharmaceutically acceptable salts thereof are capable of interacting with and activating the stimulator of interferon genes (STING) protein. In an embodiment of the present invention, pharmaceutical compositions and methods involving such compounds as STING modulators are additionally provided herein.
• 1,3-Cycloaddition of cyclic isothioureas to heterocumulenes and fungitoxicity of the resulting 1,2,4-triazolo(3,4-c)-1,2,4-dithiazoles.
  作者：H. SINGH、L. D. S. YADAV、K. S. SHARMA

  DOI：10.1271/bbb1961.47.1017

  日期：——

  Phenacylation of 5-aryl-3-mercapto-1, 2, 4-triazoles (I) furnished 5-aryl-3-phenacylthio-1, 2, 4-triazoles (II) which reacted with CS2 and aryl isothiocyanates to give 5-aryl-1, 2, 4-triazolo[3, 4-c]-1, 2, 4-dithiazole-3-thiones (III) and 5-aryl-3-arylimino-l, 2, 4-triazolo[3, 4-c]-1, 2, 4-dithiazoles (IV), respectively. (IV) on refluxing with CS2 yielded (III) which, when heated with aryl isothiocyanates, regenerated (IV). Compounds (II)-(IV) were compared with Dithane M-45 for their fungitoxicity against Helminthosporium oryzae and Fusarium oxysporium. The screening results have been correlated with the structural features of the tested compounds.

  5-芳基-3-巯基-1,2,4-三唑（I）的苯酰甲基化反应生成5-芳基-3-苯酰甲硫基-1,2,4-三唑（II），后者与二硫化碳和芳基异硫氰酸酯反应，分别得到5-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-c]-1,2,4-二硫氮杂-3-硫酮（III）和5-芳基-3-芳亚氨基-1,2,4-三唑并[3,4-c]-1,2,4-二硫氮杂（IV）。（IV）与二硫化碳回流反应生成（III），后者在加热条件下与芳基异硫氰酸酯反应再生（IV）。化合物（II）至（IV）与代森锰M-45在抑制稻纹枯病菌和小麦赤霉病菌的杀菌活性方面进行了比较。筛选结果与测试化合物的结构特征相关联。