2,3,6,7,10,11-hexakis(prop-2-ynyloxy)triphenylene | 1350539-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7,10,11-hexakis(prop-2-ynyloxy)triphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7,10,11-Hexakis(prop-2-ynoxy)triphenylene
• CAS: 1350539-23-9
• 化学式: C₃₆H₂₄O₆
• 分子量: 552.583
• InChiKey: XGYHCSAOSQVRBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己基叠氮化物 、 2,3,6,7,10,11-hexakis(prop-2-ynyloxy)triphenylene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到4-((2,3,6,7,10-pentakis((1-n-hexyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)triphenylen-11-yl-oxy)methyl)-1-n-hexyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Triazole-Modified Triphenylene Derivative: Self-Assembly and Sensing Applications

  摘要：

  Triphenylene-based discotic liquid crystal 3 bearing 1,2,3-triazole groups has been synthesized using "click" chemistry. Discotic mesogen 3 has good thermal stability, and incorporation of triazole groups results in stabilization of columnar mesophases down to room temperature and formation of organogels in cyclohexane and mixed solvents such as hexane and dichloromethane (4:1 v/v). Characterization of the organogel of 3 in cyclohexane revealed a porous network. However, presence of Cd2+ ions in solution obstructed the self-assembly of this derivative due to preferred interactions between Cd2+ ions and triphenylene units over pi-pi interactions among triphenylene groups. Further, strong emission of derivative 3 in its nonaggregated form makes it a promising fluorescence sensory material for nitroaromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/la203774p
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-六羟基三苯 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2,3,6,7,10,11-hexakis(prop-2-ynyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular transformation from ordered columnar to disordered columnar to tetragonal micellar structures in clicked dodeca-alkylated discotic triphenylene liquid crystals

  摘要：

  我们制备了三种盘状液晶 (DLC)，其基础是由十二个烷基外围功能化的三亚苯 (TP) 盘。这些盘状液晶的合成是以 Cu(OAc)2 为催化剂，用六个三唑基团将 TP 核心与十二个烷基链连接起来，通过点击反应进行的。根据差示扫描量热法（DSC）得出的热数据，具有最短己基外围链的盘原 1 表现出两种低浓相，而具有癸基和十四烷基外围链的盘原 2 和盘原 3 则表现出三种低浓相，这与温度有关。利用小角和广角 X 射线散射（SAXS 和 WAXS）技术进行的结构分析表明，所有三元共聚物中都存在有序和无序的六方柱状低浓相。另一方面，当温度升高时，仅在 2 和 3 中发现了由 30 个胶束组成的 P42/mnm 对称的非常规胶束相。从柱状相到胶束相的热诱导转变可以用温度升高时链熵增加来解释。非立方相中复杂的胶束堆积归因于 DLC 胶束的柔软性，因为胶束的冠层由柔性烷基链组成。本研究中的盘状介质设计理念（即通过点击化学将多支链烷基外围引入盘状介质）使传统的热塑性二氯化碳发生了非常规的柱状到胶束的转变。

  DOI：

  10.1039/c3sm52669k

文献信息

• Triphenylene derivatives: chemosensors for sensitive detection of nitroaromatic explosives
  作者：Vandana Bhalla、Harshveer Arora、Hardev Singh、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c2dt31459b

  日期：——

  using a Suzuki–Miyaura coupling protocol and by a click reaction respectively, serve as potent chemosensors for various electron deficient nitroaromatic explosives, such as picric acid, trinitrotoluene, dinitrotoluene and dinitrobenzene. Derivative 5 exhibits a more sensitive response towards the nitroaromatics compared to derivative 3 due to its ordered organization. Furthermore, the solution coated strips

  分别使用Suzuki-Miyaura耦合规程和通过点击反应合成的新的三亚苯基衍生物3和5，可作为有效的化学传感器，用于各种电子不足的硝基芳族炸药，例如苦味酸， 三硝基甲苯， 二硝基甲苯 和 二硝基苯。与衍生物3相比，由于其有序的组织，衍生物5对硝基芳烃的反应更为灵敏。此外，衍生物3的溶液包被条和衍生物5的凝胶包被条可以检测苦味酸在14 pg cm -2的范围内，因此提供了一种简单而低成本的检测方法苦味酸 在水溶液中并处于接触模式。
• Copper nanoparticles generated from aggregates of a hexarylbenzene derivative: a reusable catalytic system for ‘click’ reactions
  作者：Sharanjeet Kaur、Vandana Bhalla、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c4cc08589b

  日期：——

  Copper nanoparticles stabilized by aggregates of a hexaphenylbenzene derivative display excellent catalytic activity in ‘click’ reactions under solvent-free conditions.

  由六苯基苯衍生物聚集稳定的铜纳米粒子在无溶剂条件下表现出优异的“点击”反应催化活性。
• Triphenylene based copper ensemble for the detection of cyanide ions
  作者：Vandana Bhalla、Hardev Singh、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c2dt31244a

  日期：——

  The binding behavior of triphenylene based copper ensemble prepared in situ has been investigated toward various anions (F−, Cl−, Br−, I−, CH3COO−, H2PO4−, NO3−, OH−, ClO4−, CN−, CO3− and SO4−) by UV-vis and fluorescence spectroscopy. Among various anions tested, 1–Cu2+2+2+ ensemble shows selective and sensitive response towards cyanide ions and responds to CN− ions even in the presence of bovine serum albumin and in blood serum milieu. Further, as practical application of compound 1, we utilized the TLC strips coated with THF solution of 1 for the solid state detection of copper and cyanide ions.

  通过紫外-可见光和荧光光谱，对原位制备的三苯基铜复合物的结合行为进行了研究，以了解其对各种阴离子（F−、Cl−、Br−、I−、CH3COO−、H2PO4−、NO3−、OH−、ClO4−、CN−、CO3−和SO4−）的反应。在测试的各种阴离子中，1-Cu2+2+2+复合物对氰离子表现出选择性和灵敏的反应，即使在牛血清白蛋白和血清环境中，也能对CN−离子产生反应。此外，作为化合物1的实际应用，我们利用涂有化合物1的THF溶液的TLC条带对铜和氰离子进行固态检测。
• Exploring Rigid and Flexible Scaffolds to Develop Potent Glucuronic Acid Glycodendrimers for Dengue Virus Inhibition
  作者：Alejandro Merchán、Pedro Ramírez-López、Carlos Martínez、José Ramón Suárez、Almudena Perona、María J. Hernáiz

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.3c00309

  日期：2024.1.17

  Herein, the chemical synthesis and binding analysis of three new sets of rigid, semirigid, and flexible glucuronic acid-based dendrimers bearing different levels of multivalency and their interactions with the dengue virus envelope protein are described. The different oligoalkynyl scaffolds were coupled to glucuronic acid azides by a copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction through optimized

  多价糖树枝状聚合物是研究碳水化合物-蛋白质相互作用的重要工具，其支架是提高特异性和亲和力的重要组成部分。我们小组之前的工作描述了四价葡萄糖醛酸刚性树突的制备，该树突与登革热病毒包膜蛋白具有良好的亲和力（ K D = 22 μM）。本文描述了三组新的刚性、半刚性和柔性葡萄糖醛酸基树枝状聚合物的化学合成和结合分析，这些树枝状聚合物具有不同的多价水平，以及它们与登革热病毒包膜蛋白的相互作用。通过铜催化的叠氮化物-炔环加成反应，通过优化的合成策略将不同的低聚炔基支架与葡萄糖醛酸叠氮化物偶联，从而以良好的产率提供所需的糖树枝状聚合物。表面等离子共振研究表明，具有柔性支架的糖树枝状聚合物12b和12c与登革热病毒包膜蛋白具有最佳的结合相互作用（ 12b ： K D = 0.487 μM 和12c ： K D = 0.624 μM）。它们的结合常数值分别比先前研究中使用刚性四价葡萄糖醛酸树突（ K D =
• Design and sustainable synthesis of small mannose-based glycodendrons as ligands for HIV-1 envelope protein gp120: Toward an explanation for their binding
  作者：Carlos Martínez、Alejandro Merchán、Almudena Perona、Pedro Ramírez-López、José Ramón Suárez、María J. Hernáiz

  DOI：10.1016/j.cattod.2023.114493

  日期：2024.3