N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartyl-L-proline methyl ester | 131088-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-aspartyl-L-proline methylester；(3S)-4-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 131088-76-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₇
• 分子量: 344.365
• InChiKey: DFMILDMSWNCMLZ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartyl-L-proline methyl ester 在 氰基磷酸二乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-1-N--β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-三糖基二肽的α和β端基异构体的合成

  摘要：

  O-alpha-D-Glucopyranosyl-（1 ---- 6）-O-beta-D-glucopyranosyl-（1 ---- 6）-1-N- [L-aspart-1-oyl-（L-通过将相应的D-葡萄糖基-二肽衍生物与2缩合，制备了脯氨酸）-4-酰基]-α-和-β-D-吡喃葡萄糖基胺，作为大鼠肾小球基底膜中可能存在的衍生物的模型。在氰化汞的存在下，将3,4,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-α-D-异麦芽吡喃糖基溴化物，然后将三糖-二肽衍生物脱保护。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80006-o
• 作为产物：
  描述：

  <4-benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspart-1-oyl>-L-proline methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspartyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-三糖基二肽的α和β端基异构体的合成

  摘要：

  O-alpha-D-Glucopyranosyl-（1 ---- 6）-O-beta-D-glucopyranosyl-（1 ---- 6）-1-N- [L-aspart-1-oyl-（L-通过将相应的D-葡萄糖基-二肽衍生物与2缩合，制备了脯氨酸）-4-酰基]-α-和-β-D-吡喃葡萄糖基胺，作为大鼠肾小球基底膜中可能存在的衍生物的模型。在氰化汞的存在下，将3,4,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-α-D-异麦芽吡喃糖基溴化物，然后将三糖-二肽衍生物脱保护。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80006-o

文献信息

• The Nephritogenic Glycopeptide from Rat Glomerular Basement Membrane. X. Synthesis of an N-Triglycosyl Dipeptide and Characteristics of Its cis-trans Isomers.
  作者：Tadahiro TAKEDA、Keisuke KOJIMA、Yukio OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.39.2699

  日期：——

  Isomers of O-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-N-[L-aspart-1-onl-(L-proline)4-oyl]-α-D-glucopyranosylamine have been prepared, as models for a derivative possibly present in the glomerular basement membrane of rats, by condensation of the corresponding dipeptide derivative (5) with triglycosylamine (4) in the presence of O, O-diethylcyanophosphonate, followed by deprotection of the trisaccharide-dipeptide derivative. During the deprotection process, cis- and trans-isomers containing proline were separated by silica gel column chromatography and also reversed-phase high performance liquid chromatography.

  通过在O, O-二乙基氰基磷酸酯存在下，将相应的二肽衍生物（5）与三糖胺（4）缩合，然后对三糖-二肽衍生物进行脱保护，制备了O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)-N-[L-天冬氨酰-1-酮-(L-脯氨酸)4-酰基]-α-D-吡喃葡萄糖胺的异构体，作为可能存在于大鼠肾小球基底膜中的衍生物的模型。在脱保护过程中，通过硅胶柱色谱法以及反相高效液相色谱法分离出含有脯氨酸的顺式和反式异构体。
• The nephritogenic glycopeptide from rat glomerular basement membrane. XI. Total synthesis of nephritogenoside.
  作者：Keisuke KOJIMA、Tadahiro TAKEDA、Yukio OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.296

  日期：——

  Nephritogenoside has been prepared by coupling of the acylazide derivative of N-triglycosyl dipeptide with nonadecapeptide, followed by deprotection of a desirable protected nephritogenoside

  通过将 N-三糖基二肽的酰基氮衍生物与非十肽偶联，然后对受到保护的肾炎苷进行脱保护，可以制备肾炎苷。
• TAKEDA, TADAHIRO;UTSUNO, ATSUSHI;OKAMOTO, NAOKI;OGIHARA, YUKIO;SHIBATA, S+, CARBOHYDR. RES., 207,(1990) N, C. 71-79
  作者：TAKEDA, TADAHIRO、UTSUNO, ATSUSHI、OKAMOTO, NAOKI、OGIHARA, YUKIO、SHIBATA, S+

  DOI：——

  日期：——