2,3-di-O-benzyl-1-N--4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosylamine | 131088-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-1-N--4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-1-N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspart-1-oyl-(L-proline methyl ester)-4-oyl]-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosylamine；methyl (2S)-1-[(2S)-4-[[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-2,2-dimethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 131088-74-9；131176-17-5
• 化学式: C₃₈H₅₁N₃O₁₁
• 分子量: 725.836
• InChiKey: OFLSXAHPYAHNFQ-HVWXVQEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  160.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-1-N--4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosylamine 在 甲酸 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3-di-O-benzyl-N--α-D-glucopyranosyl amine
  参考文献：
  名称：

  N-三糖基二肽的α和β端基异构体的合成

  摘要：

  O-alpha-D-Glucopyranosyl-（1 ---- 6）-O-beta-D-glucopyranosyl-（1 ---- 6）-1-N- [L-aspart-1-oyl-（L-通过将相应的D-葡萄糖基-二肽衍生物与2缩合，制备了脯氨酸）-4-酰基]-α-和-β-D-吡喃葡萄糖基胺，作为大鼠肾小球基底膜中可能存在的衍生物的模型。在氰化汞的存在下，将3,4,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-α-D-异麦芽吡喃糖基溴化物，然后将三糖-二肽衍生物脱保护。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80006-o
• 作为产物：
  描述：

  <4-benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-aspart-1-oyl>-L-proline methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-di-O-benzyl-1-N--4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-三糖基二肽的α和β端基异构体的合成

  摘要：

  O-alpha-D-Glucopyranosyl-（1 ---- 6）-O-beta-D-glucopyranosyl-（1 ---- 6）-1-N- [L-aspart-1-oyl-（L-通过将相应的D-葡萄糖基-二肽衍生物与2缩合，制备了脯氨酸）-4-酰基]-α-和-β-D-吡喃葡萄糖基胺，作为大鼠肾小球基底膜中可能存在的衍生物的模型。在氰化汞的存在下，将3,4,2'，3'，4'，6'-庚基-O-乙酰基-α-D-异麦芽吡喃糖基溴化物，然后将三糖-二肽衍生物脱保护。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80006-o

文献信息

• TAKEDA, TADAHIRO;UTSUNO, ATSUSHI;OKAMOTO, NAOKI;OGIHARA, YUKIO;SHIBATA, S+, CARBOHYDR. RES., 207,(1990) N, C. 71-79
  作者：TAKEDA, TADAHIRO、UTSUNO, ATSUSHI、OKAMOTO, NAOKI、OGIHARA, YUKIO、SHIBATA, S+

  DOI：——

  日期：——