(E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one | 1776-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,2'-dihydroxy-4',6'-dimethoxy-trans-chalcone；2,2'-Dihydroxy-4',6'-dimethoxy-trans-chalkon；2,2'-Dihydroxy-4',6'-dimethoxychalcone；(E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1776-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: ONIYXBSQSPCBOF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one 在 bismuth(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以40%的产率得到2-(2-hydroxyphenyl)-5,7-dimethoxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Naseem; Ansari, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 9, p. 572 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-hydroxyphenyl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Venturella; Bellino, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 2023,2045

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Dimethyl Cardamonin (DMC) Derivatives as P-glycoprotein-mediated Multidrug Resistance Reversal Agents
  作者：Ximeng Shi、Yuyu Zhao、Licheng Zhou、Huanhuan Yin、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.2174/1570180817999200531162015

  日期：2020.10.12

  Background: P-glycoprotein (P-gp) has been regarded as an important factor in the multidrug resistance (MDR) of tumor cells within the last decade, which can be solved by inhibiting Pgp to reverse MDR. Thus, it is an effective strategy to develop inhibitor of P-gp. Objective: In this study, the synthesis of a series of derivatives had been carried out by bioisosterism design on the basis of Dimethyl Cardamonin

  背景：过去十年来，P-糖蛋白（P-gp）被认为是肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的重要因素，可以通过抑制Pgp逆转MDR来解决。因此，开发P-gp抑制剂是一种有效的策略。 目的：本研究在二甲基小豆蔻苷（DMC）的基础上，通过生物等位线设计进行了一系列衍生物的合成。随后，我们评估了它们作为潜在的P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）药物的逆转活性。 方法：在40％KOH存在下，通过Claisen-Schmidt反应，由苯乙酮和相应的苯甲醛合成二甲基豆蔻苷衍生物。用MTT评估它们的体外细胞毒性和逆转活性。此外，通过阿霉素（DOX）积累，蛋白质印迹和伤口愈合分析对化合物B4进行了深入评估。 结果与讨论：结果表明，化合物B2，B4和B6具有MDR反向剂的效力，而固有的细胞毒性很小。同时，这些化合物还显示出抑制MCF-7和MCF-7 / DOX细胞迁移的能力。此外，选择了最多的化合物B4进行进一步的研究，它促进了DOX在MCF-7
• Prostaglandin reductase inhibitors
  申请人：Lin Rong-Hwa

  公开号：US20090124688A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method of inhibiting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 by contacting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 with an aryl compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) shown herein. Also disclosed are methods of treating peroxisome proliferators-activated receptor related diseases and lowering blood glucose levels by administering to a subject in need thereof an effective amount of such an aryl compound.

  本发明涉及一种通过将公式（I），（II），（III）或（IV）的芳基化合物与15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2接触来抑制15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2的方法。本发明还公开了通过向需要的受试者施用有效量的这种芳基化合物来治疗过氧化物酶体增殖物活化受体相关疾病和降低血糖水平的方法。
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS COMPRISING A COMBINATION OF A HARMINE AND ISOVANILLIN COMPONENT
  申请人：Ions Pharmaceutical S.À R.L.

  公开号：EP3275465A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  Human therapeutic treatment compositions comprise the combination of at least one harmine component, and at least one isovanillin component, wherein the components of the composition are different. The compositions are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物由至少一种禾本科成分和至少一种异香兰素成分组合而成，其中组合物的成分各不相同。这些组合物可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• 2′-Hydroxy- and 2′-methoxy-flavanones
  作者：T. H. Simpson、W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9550000166

  日期：——
• HUMAN THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Ions Pharmaceutical S.À.R.L.

  公开号：EP3188721A1

  公开（公告）日：2017-07-12