methyl (4-methoxybenzoyl)-L-prolinate | 142351-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-methoxybenzoyl)-L-prolinate
• 英文别名: methyl (2S)-1-(4-methoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 142351-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: OCNAZFCOCMJDJO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-methoxybenzoyl)-L-prolinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[(4-chlorophenyl)-phenylmethoxy]methyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型T型钙通道拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  本文描述了几种抑制钙流入细胞的新型T型钙通道拮抗剂的合成，后者又调节了细胞周期途径中负责细胞增殖的未知方面。合成了化合物文库，并将描述简要的结构活性关系。从这些研究中，我们已经确定了一种化合物（1），在多种癌细胞系中都具有低微摩尔范围的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.011
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 大茴香酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到methyl (4-methoxybenzoyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Tsuji, Motonori; Kuwano, Eiichi; Saito, Tetsuya, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 5, p. 778 - 782

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Rhodium-Catalyzed Reduction of Tertiary Amides in Amino Acid Esters and Peptides
  作者：Shoubhik Das、Yuehui Li、Christoph Bornschein、Sabine Pisiewicz、Konstanze Kiersch、Dirk Michalik、Fabrice Gallou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201503584

  日期：2015.10.12

  a variety of novel peptide derivatives for chemical biology studies and potential pharmaceutical applications. The catalytic system tolerates a variety of functional groups including secondary amides, ester, nitrile, thiomethyl, and hydroxy groups. This convenient hydrosilylation reaction proceeds at ambient conditions and is operationally safe because no air‐sensitive reagents or highly reactive metal

  描述了氨基酸衍生物和肽中叔酰胺键的有效还原。通过将可商购的铑前体和双（二苯基膦基）丙烷（dppp）配体与苯基硅烷一起用作还原剂，可以实现官能团的选择性。这种方法可以对生物学上感兴趣的肽进行特定的还原衍生，并可以直接访问各种新颖的肽衍生物，用于化学生物学研究和潜在的药物应用。催化系统可耐受各种官能团，包括仲酰胺，酯，腈，硫代甲基和羟基。这种便捷的氢化硅烷化反应可在环境条件下进行，并且操作安全，因为不需要空气敏感的试剂或高反应性的金属氢化物。
• Rhoda‐Electrocatalyzed Bimetallic C−H Oxygenation by Weak <i>O</i> ‐Coordination
  作者：Xuefeng Tan、Leonardo Massignan、Xiaoyan Hou、Johanna Frey、João C. A. Oliveira、Masoom Nasiha Hussain、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202017359

  日期：2021.6.7

  Rhodium-electrocatalyzed arene C−H oxygenation by weakly O-coordinating amides and ketones have been established by bimetallic electrocatalysis. Likewise, diverse dihydrooxazinones were selectively accessed by the judicious choice of current, enabling twofold C−H functionalization. Detailed mechanistic studies by experiment, mass spectroscopy and cyclovoltammetric analysis provided support for an unprecedented

  通过双金属电催化建立了弱O配位酰胺和酮的铑电催化芳烃 C−H 氧化反应。同样，通过明智的电流选择，可以选择性地获得多种二氢恶嗪酮，从而实现双重 C−H 官能化。通过实验、质谱和循环伏安分析进行的详细机理研究为双金属铑催化歧管前所未有的电氧化诱导的 C−H 活化提供了支持。
• Mechanochemical Pd-Catalyzed Amino- and Oxycarbonylations using FeBr₂(CO)₄ as a CO Source
  作者：Tomáš Čarný、Péter Kisszékelyi、Martin Markovič、Tibor Gracza、Peter Koóš、Radovan Šebesta

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03440

  日期：2023.12.8

  Herein, we describe the development of mechanochemical amino- and oxycarbonylation employing FeBr2(CO)4 as a solid CO source. This Pd/XantPhos-catalyzed reaction affords a range of carboxamides and esters from aryl iodides and various amines or phenols. Both primary and secondary amines, including amino acids, can be employed as N-nucleophiles.

  在此，我们描述了使用 FeBr 2 (CO) 4作为固体 CO 源的机械化学氨基和氧羰基化的发展。这种 Pd/XantPhos 催化的反应由芳基碘化物和各种胺或酚生成一系列甲酰胺和酯。伯胺和仲胺，包括氨基酸，都可以用作N-亲核试剂。
• Tsuji, Motonori; Kuwano, Eiichi; Saito, Tetsuya, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 5, p. 778 - 782
  作者：Tsuji, Motonori、Kuwano, Eiichi、Saito, Tetsuya、Eto, Morifusa

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel T-Type calcium channel antagonists
  作者：William F McCalmont、Tiffany N Heady、Jaclyn R Patterson、Michael A Lindenmuth、Doris M Haverstick、Lloyd S Gray、Timothy L Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.011

  日期：2004.7

  This paper describes the synthesis of several novel T-type calcium channel antagonists that inhibit calcium influx into the cell, which in turn regulates unknown aspects of the cell cycle pathway that are responsible for cellular proliferation. A library of compounds was synthesized and a brief structure activity relationship will be described. From these studies we have identified a compound (1) that

  本文描述了几种抑制钙流入细胞的新型T型钙通道拮抗剂的合成，后者又调节了细胞周期途径中负责细胞增殖的未知方面。合成了化合物文库，并将描述简要的结构活性关系。从这些研究中，我们已经确定了一种化合物（1），在多种癌细胞系中都具有低微摩尔范围的抗增殖活性。