(S)-(1-(4-甲氧基苄基)吡咯烷-2-基)甲醇 | 854917-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(1-(4-甲氧基苄基)吡咯烷-2-基)甲醇
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-L-prolinol
• 英文别名: (S)-(1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-yl)methanol；[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 854917-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: UJOMQLDBIWWOMB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-(4-甲氧基苄基)吡咯烷-2-基)甲醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  On Asymmetric Induction in Allylic Alkylation via Enantiotopic Facial Discrimination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja960649x
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(1-(4-甲氧基苄基)吡咯烷-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型T型钙通道拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  本文描述了几种抑制钙流入细胞的新型T型钙通道拮抗剂的合成，后者又调节了细胞周期途径中负责细胞增殖的未知方面。合成了化合物文库，并将描述简要的结构活性关系。从这些研究中，我们已经确定了一种化合物（1），在多种癌细胞系中都具有低微摩尔范围的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.011

文献信息

• Amide Activation by Tf2O: Reduction of Amides to Amines by NaBH4 under Mild Conditions
  作者：Pei-Qiang Huang、Shao-Hua Xiang、Jian Xu、Hong-Qiu Yuan

  DOI：10.1055/s-0030-1258111

  日期：2010.7

  An expeditious and practical method for the reduction of amides to amines is reported. The method is consisted of activation of amides with Tf2O followed by reduction with sodium borohydride in THF at room temperature. Various amides/lactams gave the corresponding amines in good to excellent yields, even with hindered amides and secondary amides. This method also presents other advantages such as TBDPS-group tolerance, short reaction time, simple workup and purification procedure.

  报道了一种快速且实用的酰胺还原为胺的方法。该方法包括使用Tf2O对酰胺进行活化，然后在室温下用四氢呋喃中的硼氢化钠进行还原。各种酰胺/内酰胺都能以良好到优异的产率生成相应的胺，即使是对立体的酰胺和二级酰胺也如此。该方法还具有其他优点，如对TBDPS基团的耐受性、反应时间短、操作简便以及纯化过程简单。
• Transition‐Metal‐Free Deconstructive Lactamization of Piperidines
  作者：Julio Romero‐Ibañez、Silvano Cruz‐Gregorio、Jacinto Sandoval‐Lira、Julio M. Hernández‐Pérez、Leticia Quintero、Fernando Sartillo‐Piscil

  DOI：10.1002/anie.201903880

  日期：2019.6.24

  piperidines through a dual C(sp3)–H oxidation, as transitory intermediates. Experimental and theoretical studies confirm that this unprecedented lactamization occurs in a tandem manner involving an oxidative deamination of 3‐alkoxyamino‐2‐piperidones to 3‐keto‐2‐piperidones, followed by a regioselective Baeyer–Villiger oxidation to give N‐carboxyanhydride intermediates, which finally undergo a spontaneous

  有机合成的主要挑战之一是未反应的C（sp 3）–C（sp 3）键的活化或解构功能化，这需要使用过渡或贵金属催化剂。我们在这里提出了一种替代方案：在不使用过渡金属催化剂的情况下对哌啶进行解构内酰胺化。为此，我们使用3-烷氧基氨基-2-哌啶酮（由哌啶经C（sp 3）-H双重氧化制备）作为过渡中间体。实验和理论研究证实，这种空前的内酰胺化作用是串联发生的，包括将3-烷氧基氨基-2-哌啶酮氧化脱氨为3-酮基-2-哌啶酮，然后进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到N-羧酸酐中间体，最终经历自发和协同的脱羧分子内内酰胺化。
• Exploiting π shielding interactions of η6 arene chromium (0) complexes: New auxiliaries derived from the biogenic chiral pool
  作者：Jane Li、Longfei Xie、Mustafa Guzel、Steven B. Heaton、Dong Ma、Amy E. Kallmerten、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.09.005

  日期：2007.11

  A family of highly selective chiral auxiliaries containing arene chromium (0) complexes has been prepared using biogenic precursors from the chiral pool. The systems, derived from isomannide, prolinol, and xylofuranose were applied to the asymmetric Diels–Alder reaction of derived acrylate esters. Factors influencing stereoselectivity with the auxiliaries have been investigated and delineated including

  使用手性库中的生物前体制备了一系列含有芳烃铬（0）配合物的高选择性手性助剂。衍生自异甘露糖苷，脯氨醇和木呋喃糖的体系应用于衍生的丙烯酸酯的不对称Diels-Alder反应。已经研究并描述了影响助剂立体选择性的因素，包括混合配体对铬（0）配合物的影响。在最佳条件下，与环戊二烯进行环加成时，助剂的ee> 95％，exo：endo比率为98：2 。
• Exploiting π-shielding interactions: a highly selective chiral auxiliary derived from a biogenic building block
  作者：Longfei Xie、Graham B. Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.058

  日期：2005.5

  A chiral auxiliary template, designed on the basis of pi-shielding capability has been prepared from readily available L-proline. Cycloaddition to an acrylate derivative gave high endo preference, and diastereoselectivity as high as 99% was attainable. The electronic factors contributing to selectivity were probed, and the technology successfully applied to a polymer supported variant. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel T-Type calcium channel antagonists
  作者：William F McCalmont、Tiffany N Heady、Jaclyn R Patterson、Michael A Lindenmuth、Doris M Haverstick、Lloyd S Gray、Timothy L Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.011

  日期：2004.7

  This paper describes the synthesis of several novel T-type calcium channel antagonists that inhibit calcium influx into the cell, which in turn regulates unknown aspects of the cell cycle pathway that are responsible for cellular proliferation. A library of compounds was synthesized and a brief structure activity relationship will be described. From these studies we have identified a compound (1) that

  本文描述了几种抑制钙流入细胞的新型T型钙通道拮抗剂的合成，后者又调节了细胞周期途径中负责细胞增殖的未知方面。合成了化合物文库，并将描述简要的结构活性关系。从这些研究中，我们已经确定了一种化合物（1），在多种癌细胞系中都具有低微摩尔范围的抗增殖活性。