N-geranyl-(L)-proline methyl ester | 211762-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-geranyl-(L)-proline methyl ester
• CAS: 211762-91-3
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: OFWYTDVHAVXBEW-IPJDOKCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-geranyl-(L)-proline methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(S)-1-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-1-oxy-pyrrolidin-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Studies into the asymmetric Meisenheimer rearrangement

  摘要：

  Oxidation of a variety of N-allyl prolinol derivatives gave amine N-oxides with complete diastereoselectivity. On warming, these amine N-oxides undergo [2,3]-Meisenheimer rearrangement to give O-allyl hydroxylamines, albeit with low diastereoselectivity. Attempts to promote asymmetric N-oxidation of N-allyl tertiary amines with a variety of asymmetric oxidants produced only racemic N-oxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00191-8
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-geranyl-(L)-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies into the asymmetric Meisenheimer rearrangement

  摘要：

  Oxidation of a variety of N-allyl prolinol derivatives gave amine N-oxides with complete diastereoselectivity. On warming, these amine N-oxides undergo [2,3]-Meisenheimer rearrangement to give O-allyl hydroxylamines, albeit with low diastereoselectivity. Attempts to promote asymmetric N-oxidation of N-allyl tertiary amines with a variety of asymmetric oxidants produced only racemic N-oxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00191-8

文献信息

• Studies into the asymmetric Meisenheimer rearrangement
  作者：Jonathan E.H Buston、Iain Coldham、Keith R Mulholland

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00191-8

  日期：1998.6

  Oxidation of a variety of N-allyl prolinol derivatives gave amine N-oxides with complete diastereoselectivity. On warming, these amine N-oxides undergo [2,3]-Meisenheimer rearrangement to give O-allyl hydroxylamines, albeit with low diastereoselectivity. Attempts to promote asymmetric N-oxidation of N-allyl tertiary amines with a variety of asymmetric oxidants produced only racemic N-oxides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.