N-Boc-(S)-2-methylindoline | 197460-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-(S)-2-methylindoline
• 英文别名: (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-indoline；(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-methylindoline；tert-butyl (2S)-2-methyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 197460-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: HRXYFPYEGYHYGJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-(S)-2-methylindoline 在 TEA 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-[4-(4-Methyl-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-((S)-2-methyl-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Indoline and piperazine containing derivatives as a novel class of mixed D2/D4 receptor antagonists. Part 2: Asymmetric synthesis and biological evaluation

  摘要：

  A series of chiral benzylpiperazinyl-1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)ethanone derivatives were prepared and examined for their affinity at dopamine D-2 and D-4 receptors. Three compounds having D-2/D-4 affinity ratios approximating that found for the atypical neuroleptic clozapine were further evaluated in behavioral tests of antipsychotic efficacy and motor side effects. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00656-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-碘-2-(BOC-氨基)丙烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(邻甲基苯基)磷 三甲基氯硅烷 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-Boc-(S)-2-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-substituted indolines using sequential Pd-catalyzed processesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR spectra for all products without elemental analysis data (3c–g and 4d–g). See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b200163b/

  摘要：

  通过钯催化氨基官能化有机锌试剂与 2-溴碘苯偶联，然后进行布赫瓦尔德钯催化分子内胺化反应，开发出了一条制备对映体纯度为 2-取代吲哚类化合物 4a-g 和 2-取代四氢喹啉 4h 的简便路线。初始偶联的收率不高（36-52%），但环化收率令人满意（63-87%）。通过手性相高效液相色谱法确定了一个代表性实例的立体化学完整性。

  DOI：

  10.1039/b200163b

文献信息

• Linear urea mimics antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic condition
  申请人：Chao J. Hannguang

  公开号：US20070004677A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention provides novel urea mimics and analogues of Formula (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, B, W, and R 6 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor which can be used as medicaments.

  本发明提供了新颖的尿素类似物和类似物，其化学式为（I）：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、B、W和R6如本文所定义。这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂，可用作药物。
• Enantioselective synthesis of 2-methyl indolines by palladium catalysed asymmetric C(sp3)–H activation/cyclisation
  作者：Saithalavi Anas、Alex Cordi、Henri B. Kagan

  DOI：10.1039/c1cc14292e

  日期：——

  activation by an intramolecular ArPdX species and subsequent cyclisation was developed. Palladium catalysts using commercially available chiral diphosphines yield good ee's (up to 93% ee) in the synthesis of 2-methyl indolines from 2-halo N-isopropyl anilides. This approach was also employed for the synthesis of enantioenriched cyclohexyl fused indolines with moderate enantioselectivities.

  开发了分子内ArPdX物种对映选择性甲基CH活化和随后环化的第一个例子。使用可商购的手性二膦的钯催化剂在由2-卤代N-异丙基苯胺合成2-甲基二氢吲哚中产生良好的ee（高达93％ee）。该方法也用于合成具有中等对映选择性的富含对映体的环己基稠合的二氢吲哚。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Indole and Benzofuran Derivatives
  作者：Yao Ge、Zheng Wang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202002532

  日期：2020.12

  Enantioselective hydrogenation of a broad spectrum of N‐, O‐, and S‐containing aromatic benzoheterocycles or nonaromatic unsaturated heterocycles has been realized by using an Ir/SpinPHOX (SpinPHOX=spiro[4,4]‐1,6‐nonadiene‐based phosphine‐oxazoline) complex as the catalyst, affording an array of the corresponding chiral benzoheterocycles (30 examples) with excellent enantioselectivities (>99 % ee in

  通过使用Ir / SpinPHOX（SpinPHOX = spiro [4,4] -1,6-壬二烯基膦，已经实现了对N，O和S的各种芳族苯并杂环或非芳族不饱和杂环的对映选择性氢化） -恶唑啉）络合物作为催化剂，可提供一系列相应的手性苯并杂环化合物（30个实例），具有出色的对映选择性（大多数情况下> 99％  ee），周转数高达500。
• 一种手性苯酞衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108912077B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种如式II所示的手性苯酞衍生物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：有机溶剂中，在铱络合物的作用下，如式I所示化合物与氢气进行如下所示的氢化还原反应，即可；本发明的制备方法无需碱及添加剂的参与，反应条件温和，操作简便，底物适用范围广，无副产物形成，立体选择性好，产率高，合成效率高，经济环保，具有良好的应用前景。
• Ru-NHC-Catalyzed Asymmetric, Complete Hydrogenation of Indoles and Benzofurans: One Catalyst with Dual Function
  作者：Fuhao Zhang、Himadri Sekhar Sasmal、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.3c04983

  日期：2023.7.26

  The highly enantioselective and complete hydrogenation of protected indoles and benzofurans has been developed, affording facile access to a range of chiral three-dimensional octahydroindoles and octahydrobenzofurans, which are prevalent in many bioactive molecules and organocatalysts. Remarkably, we are in control of the nature of the ruthenium N-heterocyclic carbene complex and employed the complex

  受保护的吲哚和苯并呋喃的高度对映选择性和完全氢化已经被开发出来，可以方便地获得一系列手性三维八氢吲哚和八氢苯并呋喃，它们在许多生物活性分子和有机催化剂中普遍存在。值得注意的是，我们控制了钌N-杂环卡宾配合物的性质，并将该配合物用作均相和非均相催化剂，为其在更具挑战性的芳香族化合物的不对称氢化中的潜在应用提供了新途径。