(2S,2'S)-dimethyl-1,1'-((2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(propanoyl))bis(pyrrolidine-2-carboxylate) | 1611494-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-dimethyl-1,1'-((2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(propanoyl))bis(pyrrolidine-2-carboxylate)
• 英文别名: dimethyl 1,1'-((2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(propanoyl))bis(pyrrolidine-2-carboxylate)；methyl (2S)-1-[(2R)-2-[2-iodo-3-[(2R)-1-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]oxyphenoxy]propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1611494-85-9
• 化学式: C₂₄H₃₁IN₂O₈
• 分子量: 602.423
• InChiKey: CFWRPRCFPLOOEW-NCOADZHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,2'R)-diethyl 2,2'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)dipropanoate 在 甲醇 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,2'S)-dimethyl-1,1'-((2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(propanoyl))bis(pyrrolidine-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  手性Aryliodine介导的对映选择性有机催化螺旋环化：通过级联氧化C–O和CC键的形成来合成螺呋喃新多酮

  摘要：

  通过手性芳嘧啶介导的级联C-O和C-C键的形成，实现了对3-氧戊二烯酸二烷基酯单酰胺衍生物的对映选择性有机催化氧化螺环化反应，从而形成具有高对映选择性的各种螺呋喃氧吲哚。假定该反应通过氧化C–O键的形成继之以氧化C–C键的形成进行，后者是对映选择性确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02816
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲酮 在 (2S,2'S)-dimethyl-1,1'-((2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(propanoyl))bis(pyrrolidine-2-carboxylate) 、 水 、 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-3-(benzyloxy)-1,2-bis(4-chlorophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机碘催化烯丙醇的对映选择性烷氧基化/氧化重排

  摘要：

  通过使用布朗斯台德酸和手性有机碘已经建立了烯丙基醇的对映选择性催化烷氧基化/氧化重排。（S）脯氨酸衍生的C 2对称手性碘的含量为20 mol％，从而导致对映体富集的α-芳基化β-烷氧基化酮的产率高，对映选择性高（84-94％ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.201903007

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Direct C(sp²)H/C(sp³)H Oxidative Cross-Coupling by Chiral Iodine Reagents
  作者：Hua Wu、Yu-Ping He、Lue Xu、Dong-Yang Zhang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201309967

  日期：2014.3.24

  An asymmetric organocatalytic direct CH/CH oxidative coupling reaction of N1,N3‐diphenylmalonamides has been well established by using chiral organoiodine compounds as catalysts, wherein four CH bonds were stereoselectively functionalized to give structurally diverse spirooxindoles with high levels of enantioselectivity. More importantly, the findings indicated that chiral hypervalent organoiodine

  不对称的有机催化直接Ç  H / C  ħ氧化偶联反应Ñ 1，Ñ 3 -diphenylmalonamides已经很好地利用建立手性有机碘化合物作为催化剂，其特征在于，四号丙 H键被立体选择性地官能化以得到具有高结构多样spirooxindoles对映选择性水平。更重要的是，这些发现表明，手性高价有机碘试剂可作为替代催化剂，用于创建无活性CH键的对映选择性官能化。