O-[2-(4-chlorophenoxy)propyl]hydroxylamine | 82703-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-[2-(4-chlorophenoxy)propyl]hydroxylamine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenoxy)propylhydroxylamine；1-Aminoxy-2-(4-chlorophenoxy)-propane；2-(4-Chlorophenoxy)-propoxyamine
• CAS: 82703-23-9
• 化学式: C₉H₁₂ClNO₂
• 分子量: 201.653
• InChiKey: FLZBNHIVFKVMQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[2-(4-chlorophenoxy)propyl]hydroxylamine 、 5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-propionyl-2-cyclohexen-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-{1-[2-(4-chlorophenoxy)propoxyimino]propyl}-5-(2-ethylsulfoxypropyl)-3-hydroxycyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,3-二酮类化合物及其合成方法和应 用

  摘要：

  本发明提供了一种环己烷‑1,3‑二酮类化合物，其结构式为：其中，结构式I中的基团R1为‑CH3、‑CH2CH3、‑(CH2)2CH3、‑CH(CH3)2、‑(CH2)3CH3、‑CH(CH3)C2H5、‑CH2CH(CH3)2或‑C(CH3)3；基团R2为顺反‑CHCH＝CHCl、‑CHCCl＝CH2或且中的取代基X选自‑Cl、‑F、‑NO2或‑CF3，n为取代基X的个数，为1、2或3。本发明还提供一种上述环己烷‑1,3‑二酮类化合物的合成方法，该方法以化合物I‑7为原料一步合成，合成方法简单，反应温度温和，收到率高，成本低，可实现工业化生产。本发明还提供一种上述环己烷‑1,3‑二酮类化合物在制备除草剂中的应用。

  公开号：

  CN111205208B
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxy)propanol 在 hydrazine hydrate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O-[2-(4-chlorophenoxy)propyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,3-二酮类化合物及其合成方法和应 用

  摘要：

  本发明提供了一种环己烷‑1,3‑二酮类化合物，其结构式为：其中，结构式I中的基团R1为‑CH3、‑CH2CH3、‑(CH2)2CH3、‑CH(CH3)2、‑(CH2)3CH3、‑CH(CH3)C2H5、‑CH2CH(CH3)2或‑C(CH3)3；基团R2为顺反‑CHCH＝CHCl、‑CHCCl＝CH2或且中的取代基X选自‑Cl、‑F、‑NO2或‑CF3，n为取代基X的个数，为1、2或3。本发明还提供一种上述环己烷‑1,3‑二酮类化合物的合成方法，该方法以化合物I‑7为原料一步合成，合成方法简单，反应温度温和，收到率高，成本低，可实现工业化生产。本发明还提供一种上述环己烷‑1,3‑二酮类化合物在制备除草剂中的应用。

  公开号：

  CN111205208B

文献信息

• 一种N-取代酰胺类化合物及其制备方法
  申请人：辽宁先达农业科学有限公司

  公开号：CN112661668B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明涉及中间体合成领域，公开了一种N‑取代酰胺类化合物及其制备方法，该化合物具有式(I)所示的结构，在式(I)中，R1选自C1‑6烷基、苯基、由取代基X取代的苯基中的至少一种，所述X选自C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、卤素中的至少一种，R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、卤素、H中的至少一种，本发明提供的N‑取代酰胺类化合物用于制备式(III)所示的化合物时，具有原料成本低，反应温和，收率高，水解安全性高的优点。
• Process for the preparation of mixtures of isomers of
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05739402A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Preparation of mixtures of O-phenoxyalkylhydroxylamines Ia and Ib ##STR1## and the corresponding salt mixtures by a) converting mixtures of isomers of O-(2-hydroxyethyl)oximes IIa and IIb ##STR2## with a sulfonyl halide III ##STR3## into a mixture of sulfonates IVa and IVb ##STR4## b) reacting this mixture of IVa and IVb with a phenol HO-Ar (V) to give a mixture of O-phenoxyalkoximes VIa and VIb ##STR5## c) hydrolyzing this mixture in the presence of an acid and, if desired d) liberating the O-phenoxyalkylhydroxylamines Ia and Ib from the resulting salts using a mineral acid. Compounds Ia/Ib and VIa/VIb are important intermediates for crop protection agents.

  制备O-苯氧烷基羟胺混合物Ia和Ib，以及相应的盐混合物，方法如下： a) 将异构体混合物O-(2-羟乙基)肟IIa和IIb与磺酰卤III反应，得到磺酸盐混合物IVa和IVb； b) 将IVa和IVb与苯酚HO-Ar(V)反应，得到O-苯氧烷基肟混合物VIa和VIb； c) 在酸的存在下水解此混合物； d) 如有需要，使用矿酸从产生的盐中释放出O-苯氧烷基羟胺Ia和Ib。 化合物Ia/Ib和VIa/VIb是农药的重要中间体。
• Process for the preparation of hydroxylamine ethers and their salts and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05684200A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  Hydroxylamine ethers I ##STR1## (where X is NO.sub.2, CN, halogen, alkyl or haloalkyl, Y is H, NO.sub.2, CN, halogen, alkyl or haloalkyl, n is 0-2 or 1-4 where Y and all radicals X are halogen and Alk is unsubstituted or substituted alkylene) and their salts with mineral acids or strong organic acids are prepared by reacting either a hydroximino compound II ##STR2## (where R.sup.1 is alkyl, R.sup.2 is alkyl or alkoxy or R.sup.1 +R.sup.2 form an alkylene chain) in the presence of an alkali metal hydroxide, alkali metal alcoholate, alkali metal bicarbonate or alkali metal carbonate as the base, or the corresponding anion II directly, with an alkylating agent III ##STR3## (where R.sup.3 is unsubstituted or substituted alkyl or unsubstituted or substituted phenyl) to give an oximino derivative IV ##STR4## said derivative is cleaved by means of a mineral acid or a strong organic acid to give the salt of I and, if desired, the latter is converted by means of a base into the free compound I. The hydroxylamine ethers I are intermediates for crop protection agents and drugs.

  羟胺醚I ##STR1##（其中X为NO.sub.2，CN，卤素，烷基或卤代烷基，Y为H，NO.sub.2，CN，卤素，烷基或卤代烷基，n为0-2或1-4，其中Y和所有基团X均为卤素，Alk为未取代或取代的烷基）及其与矿物酸或强有机酸的盐通过将羟肟化合物II ##STR2##（其中R.sup.1为烷基，R.sup.2为烷基或烷氧基或R.sup.1 + R.sup.2形成烷基链）在碱金属氢氧化物，碱金属醇盐，碱金属氢氧根或碳酸盐作为碱的存在下，或直接用相应的阴离子II与烷基化剂III ##STR3##（其中R.sup.3为未取代或取代的烷基或未取代或取代的苯基）反应得到羟肟衍生物IV ##STR4## 该衍生物通过矿物酸或强有机酸裂解成I的盐，并且如有需要，通过碱转化为自由化合物I。羟胺醚I是作为农药和药物的中间体。
• 5-Tetrahydropyranon-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0728753A1

  公开（公告）日：1996-08-28

  5-Tetrahydropyranon-Cyclohexenonoximether I R1= C1-C6-Alkyl; R2= Phenyl, das 1-3 Substituenten tragen kann; C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl, die jeweils durch Halogen, C1-C3-Alkyl, geg. subst. Phenyl oder geg. subst Phenoxy substituiert sein können; deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Ester.

  5-四氢吡喃酮环己酮肟醚 I R1= C1-C6 烷基； R2=苯基，可带有 1-3 个取代基；C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或 C3-C4-炔基，其中每个可被卤素、C1-C3-烷基、g-取代苯基或 g-取代苯氧基取代。苯基或被苯氧基取代； 它们在农业上有用的盐和酯。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ISOMERENGEMISCHEN AUS O-PHENOXYALKYLHYDROXYLAMINEN ODER O-PHENOXYALKYLOXIMEN<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING ISOMER MIXTURES FROM O-PHENOXYALKYLHYDROXYL AMINES OR O-PHENOXYALKYLOXIMES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE MELANGES ISOMERES DE O-PHENOXYALKYLHYDROXYLAMINES OU DE O-PHENOXYALKYLOXIMES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1995030648A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (DE) Herstellung von Isomerengemischen aus O-Phenoxyalkylhydroxylaminen (Ia): H2N-O-CH2-CH(R1)-O-Ar und (Ib): H2N-O-CH(R1)-CH2-O-Ar (R1 = Alkyl; Ar = geg. subst. Phenyl) sowie den entsprechenden Salzgemischen, indem man a) ein Isomerengemisch aus O-(2-Hydroxyethyl)-oximen (IIa) und (IIb) (R2 = Alkyl und R3 = Alkyl, Alkoxy oder R2 und R3 zusammen mit dem gemeinsamen C-Atom = 5- bis 7-gliedriger Ring) mit einem Sulfonylhalogenid der Formel (III): Hal-SO2-R4, in der R4 für einen organischen Rest steht und Hal Halogen bedeutet, in Gegenwart einer Base in das entsprechende Sulfonatgemisch aus (IVa) und (IVb) überführt, b) dieses Sulfonatgemisch in Gegenwart einer Base mit einem Phenol der Formel (V): HO-Ar, zu einer Mischung aus O-Phenoxyalkyloximen der allgemeinen Formeln (VIa) und (VIb), umsetzt, c) diese Mischung in Gegenwart einer Säure hydrolysiert und gewünschtenfalls d) aus den dabei anfallenden Salzen die O-Phenoxyalkylhydroxylamine (Ia) und (Ib) mittels Mineralbase freisetzt. Die O-Phenoxyalkylhydroxylamine (Ia/Ib) und deren Vorprodukte (VIa/VIb) sind wichtige Zwischenprodukte für Pflanzenschutzmittel und Pharmaka.(EN) A process is disclosed for producing isomer mixtures from O-phenoxyalkylhydroxyl amines Ia: H2N-O-CH2-CH(R1)-O-Ar and Ib: H2N-O-CH(R1)-CH2-O-Ar (wherein R1 represents alkyl, Ar where appropriate a substituted phenyl) and the corresponding salt mixtures. This process involves the following steps: (a) an isomer mixture of O-(2-hydroxyethyl)-oximes (IIa) and (IIb) (in which R2 is an alkyl and R3 is an alkyl or alkoxy, or R2 and R3 together with the common C atom form a 5-7 member ring) is converted by reaction with a sulphonyl halogenide of formula (III): Hal-SO2-R4 (wherein R4 represents an organic group and Hal is a halogen) in the presence of a base to form the corresponding sulphonate mixture of (IVa) and (IVb); (b) this sulphonate mixture is reacted in the presence of a base with a phenol of formula (V): HO-Ar to produce a mixture of O-phenoxyalkyloximes of general formulae (VIa) and (VIb); (c) the mixture is hydrolysed in the presence of an acid and, if required, (d) the O-phenoxyalkylhydroxyl amines (Ia) and (Ib) are released from the resulting salts using a mineral base. The O-phenoxyalkylhydroxyl amines (Ia/Ib) and their precursors (VIa/VIb) are important intermediate products for plant protective agents and drugs.(FR) Est décrit un procédé pour la production de mélanges isomères de O-phénoxyalkylhydroxylamines de formules (Ia): H2N-O-CH2-CH(R1)-O-Ar et (Ib): H2N-O-CH(R1)-CH2-O-Ar (où R1 = alkyle; Ar = phényle éventuellement substitué), ainsi que des mélanges de sels correspondants. Ce procédé comporte les étapes suivantes: a) un mélange isomère de O-(2-hydroxyéthyl)-oximes des formules (IIa) et (IIb) (où R2 = alkyle et R3 = alkyle, alcoxy, ou bien R2 et R3 conjointement avec l'atome de C commun forment un composé cyclique de 5 à 7 chaînons) est converti avec un halogénure de sulfonyle de formule (III): Hal-SO2-R4 (où R4 représente un reste organique et Hal est halogène) en présence d'une base, pour donner le mélange de sulfonate correspondant des formules (IVa) et (IVb); b) ce mélange de sulfonate est mis en réaction en présence d'une base avec un phénole de formule (V): HO-Ar, pour donner un mélange de O-phénoxyalkyloximes des formules générales (VIa) et (VIb); c) ce mélange est hydrolysé en présence d'un acide et, le cas échéant, d) les O-phénoxyalkylhydroxylamines des formules (Ia) et (Ib) sont libérées, à l'aide d'une base minérale, des sels résultants. Les O-phénoxyalkylhydroxylamines (Ia/Ib) et leurs précurseurs (VIa/VIb) sont d'importants intermédiaires pour produits phytosanitaires et pharmaceutiques.

  该过程描述了从 O-苯甲氧基一元胺（Ia）和（ Ib）及其对应的阳离子盐生成异构体混合物的过程。该过程涉及以下步骤： (a) O-2-羟乙yl-oseconds的异构体（IIa）和（ IIb）的混合物（在本体中 R2 代表 羟基， R3 代表 羟基或 R2 和 R3 结合它们共同的 C 原子组成5至7元环）与一个硫代硫酸盐离子盐（III）混合液的反应：在离子盐中，R4 代表一个有机基团，hal代表卤素。该反应在碱性条件中进行，产生相应的盐的混合物（IVa）和（ IVb）。 (b) 一个带有实验性含有一个HO-Ar（V）的实验性的中和基溶液（III）与在碱性条件中的混合物（IVa）和（ IVb）的反应，生成 O-苯甲氧基 oxime（VIa）和（ VIb）的混合物的实验性阳离子盐（_VIa）和_（_VIb）。 (c) 混合物（如同一个在酸性条件中存在的）的水解产生产物，实验性的阳离子盐的混合物（VIa）和（ VIb）。 (d) 从该水解产物中分离出 O-苯甲氧基一元胺（Ia）和（ Ib）的实验性中和剂。