2-(4-氯苯氧基)丙酸甲酯 | 95262-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯氧基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenoxy)propionate
• 英文别名: methyl 2-(4-chlorophenoxy)propanoate
• CAS: 95262-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• mdl: MFCD16040491
• 分子量: 214.649
• InChiKey: XMRTVWAOAZXLHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯氧基)丙酸甲酯 在 iso-propanol treated Candida rugosa lipase 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-(4-chlorophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity of alcohol-treated Candida rugosa lipase in the kinetic resolution of racemic methyl 2-aryloxypropionates in water and aqueous organic media

  摘要：

  Racemic methyl 2-aryloxypropionates (+/-)-1 were subjected to hydrolysis in water and in a series of two-phase aqueous organic media in the presence of Candida rugosa lipase (CRL). The biocatalytic material used was the enzyme of commercial CRL purified by treatment with different alcohols. The purification of CRL and the reaction medium play an important role in the enantioselection of racemates (+/-)-1 While it is not possible to use the same protocol for all substrates, by combining the different ways of purifying the enzyme with the various reaction media, it is possible to achieve high enantioselectivities of racemic esters. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00500-5
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 aluminum oxide 、 叔丁基硫醚 、 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-氯苯氧基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种苯氧羧酸酯类除草剂的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种苯氧羧酸酯类除草剂的制备方法，包括：S1、将酚在碱性物质存在下与氯代羧酸酯缩合反应，得到苯氧羧酸酯；所述氯代羧酸酯通式为ClR1COOR，R1为C1～3的亚烷基或次烷基，R为C1～10的烷基或C3～10的环烷基；S2、将所述苯氧羧酸酯在第一催化剂和第二催化剂存在条件下，与氯化剂进行选择性氯化，得到氯代苯氧羧酸酯；所述第一催化剂选自路易斯酸，所述第二催化剂为C5～22的硫醚类、噻唑类、异噻唑类或噻吩类化合物；S3、将所述氯代苯氧羧酸酯与醇进行反应，得到式I所示苯氧羧酸酯类除草剂；R3为H、Cl或CH3，R’为C4～20的烷基或环烷基。本发明能改善产品品质和生产环境，三废低。

  公开号：

  CN108947814A

文献信息

• Synthesis and computer-aided analysis of the role of linker for novel ligands of the 5-HT6 serotonin receptor among substituted 1,3,5-triazinylpiperazines
  作者：Dorota Łażewska、Rafał Kurczab、Małgorzata Więcek、Grzegorz Satała、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.046

  日期：2019.3

  reduced desirable activity. Both experimental and theoretical studies confirmed the previously postulated beneficial role of the aromatic size for interaction with the 5-HT6R. Thus, the largest naphthyl moiety yielded the highest activity. In particular, 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-6-(1-(naphthalen-1-yloxy)ethyl)-1,3,5-triazin-2-amine (24), the most potent 5-HT6R agent found (Ki = 23 nM), can be a new

  基于先前公开的2-氨基-4-苄基-（4-甲基哌嗪-1-基）-设计了一系列2-氨基-4-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,3,5-三嗪。 1,3,5-三嗪，以评估三嗪部分与芳香族取代基之间的连接基团对人5-羟色胺5-HT6受体亲和力的作用。作为新的连接基，引入了两个碳原子（乙基或乙烯基）或氧基烷基链（甲氧基，2-乙氧基，2-丙氧基）。在放射性配体结合测定中确定了化合物对5-HT6R作为主要靶标以及对5-HT1AR，5-HT7R和D2R作为竞争化合物的亲和力。对接至5-HT6R同源性模型以支持SAR分析。结果表明，甲氧基连接基的分支增加了对人5-HT6R的亲和力，而连接基内的不饱和键则大大降低了所需的活性。实验和理论研究均证实了先前推测的芳香族分子大小对与5-HT6R相互作用的有益作用。因此，最大的萘基部分产生最高的活性。特别是最有效的5--4-（4-甲基哌嗪-1-基）-6-（1-（萘-1-基氧基）乙基）-1
• Enzymatic enantioselective ester hydrolysis by carboxylesterase NP
  作者：J. W. H. Smeets、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111104

  日期：——

  and N-arylalanine esters. The propionate esters yielded propionic acids as (S) enantiomers, whereas the alanine esters yielded the (R) enantiomers. Without a 2-aryl substituent, the enzymatic hydrolysis of the propionates occurred at a lower rate without acceptable enantioselectivity. In addition to 2-substituted propionates, only a few other esters were hydrolyzed with high enantioselectivity by carboxylesterase

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。
• 一种抗肝纤维化的化合物、制剂、制备方法和用途
  申请人：江西省医学科学院

  公开号：CN111777597A

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明属于医药技术领域，具体是涉及到一种抗肝纤维化的化合物、制剂、制备方法和用途，结构式如下：本发明药物可明显改善肝纤维化，使肝功能指标得到改善，减少胶原等细胞外基质在细胞外间质堆积，减轻肝纤维化程度，抑制肝纤维化的形成和发展。
• Enantioselective Hydrolysis of Some 2-Aryloxyalkanoic Acid Methyl Esters and Isosteric Analogues Using a Penicillin G Acylase-Based HPLC Monolithic Silica Column
  作者：Gabriella Massolini、Enrica Calleri、Antonio Lavecchia、Fulvio Loiodice、Dieter Lubda、Caterina Temporini、Giuseppe Fracchiolla、Paolo Tortorella、Ettore Novellino、Gabriele Caccialanza

  DOI：10.1021/ac0204193

  日期：2003.2.1

  A technique based on liquid chromatography has been developed to facilitate studies of enantioselectivity in penicillin G acylase (PGA)-catalyzed hydrolysis of some 2-aryloxyalkanoic acid methyl esters and isosteric analogues. PGA was covalently immobilized on an aminopropyl monolithic silica support to create an immobilized HPLC-enzyme reactor. Two sets of experimental data were drawn to calculate the enantioselectivity (E) of the kinetically controlled enantiomer-differentiating reaction, the degree of substrate conversion and the enantiomeric excess of the product. The developed enzymatic reactor was coupled through a switching valve to an achiral analytical column for separation and quantitation of the hydrolysis products. The enantiomeric excess was determined off-line on a PGA-chiral stationary phase. In this way, highly precise E values were determined. A computational study related to the hydrolysis of the considered racemic esters was also carried out in order to unambiguously clarify both the substrate specificity and the enantioselectivity displayed by PGA.

  一种基于液相色谱的技术已被开发出来，以便于研究青霉素G酰化酶（PGA）催化某些2-芳氧烷基酸甲酯及其同效物的水解反应中的对映选择性。PGA被共价固定在氨丙基单体硅胶支撑物上，创建了一个固定化HPLC-酶反应器。通过两组实验数据，计算了动力学控制的对映体区分反应的对映选择性（E）、底物转化率以及产物的对映过量。所开发的酶反应器通过切换阀与无手性的分析柱连接，用于分离和定量水解产物。对映过量在线上通过PGA-手性固定相确定。通过这种方式，获得了高度精确的E值。此外，还进行了与所考虑的外消旋酯水解相关的计算研究，以明确PGA所表现出的底物特异性和对映选择性。
• Enantioselective hydrolysis of 2-(chlorophenoxy)propionic esters by esterases.
  作者：Roxane Dernoncour、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96590-0

  日期：1987.1

  Enzymatic hydrolysis of racemic 2-(mono-,di- and trichlorophenoxy)-propionic acids methyl esters by α-chymotrypsin, pig liver esterase and porcine pancreatic or lipases was found to be poorly to moderately enantioselective; in most cases, the R-ester was preferentially hydrolyzed.

  发现α-胰凝乳蛋白酶，猪肝酯酶和猪胰或脂肪酶对外消旋2-（单，二和三氯苯氧基）-丙酸甲酯的酶促水解作用差到中等对映选择性。在大多数情况下，R酯优先水解。