6-羟基-5-硝基吡啶-3-甲酸甲酯 | 222970-61-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-5-硝基吡啶-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 5-硝基-6-氧代-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-5-nitronicotinate
• 英文别名: methyl 5-nitro-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 222970-61-8
• 化学式: C₇H₆N₂O₅
• mdl: MFCD10699641
• 分子量: 198.135
• InChiKey: ILGFGEIQCLRIBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  3261

SDS

1.1 产品标识符
: 6-羟基-5-硝基吡啶-3-甲酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl 6-hydroxy-5-nitronicotinate
6-Hydroxy-5-nitronicotinic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl 6-hydroxy-5-nitronicotinate
别名
6-Hydroxy-5-nitronicotinic acid methyl ester
: C7H6N2O5
分子式
: 198.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 6-hydroxy-5-nitropyridine-3-carboxylate
-
CAS 号 222970-61-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.702
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 酸, 碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Methyl 6-hydroxy-5-nitropyridine-3-
carboxylate)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Methyl 6-hydroxy-5-nitropyridine-3-
carboxylate)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (Methyl 6-hydroxy-5-nitropyridine-3-carboxylate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-5-硝基吡啶-3-甲酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(1-methyl-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carbonyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLYL THIADIAZOLAMINES AND RELATED COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] THIADIAZOLAMINES INDAZOLYLE ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR L'INHIBITION DE PROTÉINE KINASE ASSOCIÉE À RHO ET LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  这项发明提供了吲唑基噻二唑胺及相关化合物、药物组合物、抑制Rho相关蛋白激酶的方法，以及利用这些化合物治疗炎症性疾病、免疫性疾病、纤维化疾病和其他医学疾病的方法。一种示例性的吲唑基噻二唑胺化合物是N-(5-[5-[(1H-吲唑-5-基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-基]吡啶-3-基)乙酰胺化合物。

  公开号：

  WO2016138335A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基吡啶-5-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-羟基-5-硝基吡啶-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyridin-2-ones

  摘要：

  The solid phase synthesis of 1,3,5-trisubsituted pyridin-2-ones is reported via selective (NH)-N-1- alkylation of 3-amino-5-carbomethoxy-1H-pyridin-2-one with a solid-supported halo-acid. Coupling of an acid to solid-supported 3-aminopyridinone was followed by saponification of the methyl ester to give the acid. Activation of the acid via the pentafluorophenyl ester allowed reaction with an amine, and cleavage from the solid support with TFA:H2O (95:5) provided 1,3,5-trisubstituted pyridin-2-ones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02628-8

文献信息

• [EN] BICYCLIC HYDROXAMIC ACIDS USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES BICYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ HISTONE DÉSACÉTYLASE CHEZ LE MAMMIFÈRE
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2017108282A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A compound of formula (Ia) or (Ib) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is an inhibitor of a histone deacetylase, and as such is useful in terepy, e.g. in the treatment of autoimmune disorders, mental disorders, neurodegenerative disorders, and hyperproliferative disorders.

  化合物的化学式（Ia）或（Ib）或其药学上可接受的盐。该化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗自身免疫性疾病、精神障碍、神经退行性疾病和过度增生性疾病等方面非常有用。
• Structure-based design, synthesis and biological evaluation of a novel series of isoquinolone and pyrazolo[4,3-c]pyridine inhibitors of fascin 1 as potential anti-metastatic agents
  作者：Stuart Francis、Daniel Croft、Alexander W. Schüttelkopf、Charles Parry、Angelo Pugliese、Ken Cameron、Sophie Claydon、Martin Drysdale、Claire Gardner、Andrea Gohlke、Gillian Goodwin、Christopher H. Gray、Jennifer Konczal、Laura McDonald、Mokdad Mezna、Andrew Pannifer、Nikki R. Paul、Laura Machesky、Heather McKinnon、Justin Bower

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.035

  日期：2019.4

  Fascin is an actin binding and bundling protein that is not expressed in normal epithelial tissues but overexpressed in a variety of invasive epithelial tumors. It has a critical role in cancer cell metastasis by promoting cell migration and invasion. Here we report the crystal structures of fascin in complex with a series of novel and potent inhibitors. Structure-based elaboration of these compounds

  Fascin是一种肌动蛋白结合和捆绑蛋白，在正常上皮组织中不表达，但在多种侵袭性上皮肿瘤中过表达。它通过促进细胞迁移和侵袭在癌细胞转移中起关键作用。在这里，我们报告了fascin与一系列新型有效抑制剂的复合物的晶体结构。这些化合物的基于结构的精制使得能够开发一系列具有fascin的纳摩尔亲和力，良好的理化性质以及抑制fascin介导的丝状肌动蛋白束缚的能力。这些化合物为针对fascin的抗转移疗法提供了有希望的起点。
• Diels-Alder Reactions of Nitro-2(1H)-pyridones with 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene.
  作者：Reiko FUJITA、Kazuhiro WATANABE、Yasuhiro NISHIUCHI、Rumiko HONDA、Hisao MATSUZAKI、Hiroshi HONGO

  DOI：10.1248/cpb.49.601

  日期：——

  Diels-Alder (DA) reactions of 3- or 5-nitro-2(1H)-pyridones and nitro-2(1H)-pyridones containing a methoxycarbonyl group with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene were examined. The DA reactions of 3-nitro-2(1H)-pyridones in this paper represent, to the best of our knowledge, the first report of DA reactions of 3-substituted 2(1H)-pyridones and consequent production of isoquinolones. Performing the same reactions

  考察了3-或5-硝基-2（1H）-吡啶酮和含有甲氧基羰基的硝基-2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的狄尔斯-阿尔德（DA）反应。就我们所知，本文中的3-硝基-2（1H）-吡啶酮的DA反应代表了关于3-取代的2（1H）-吡啶酮的DA反应以及由此产生的异喹诺酮的第一个报道。用5-硝基-2（1H）-吡啶酮进行相同的反应得到喹诺酮。2（1H）-吡啶酮与硝基和甲氧羰基的DA反应产生异喹诺酮，喹诺酮和菲啶酮（双DA加合物），被芳构化或氢化。通过使用从头算MO方法计算活化能来评估取代基效果。
• Structure–Activity Relationship Study of the High-Affinity Neuropeptide Y₄ Receptor Positive Allosteric Modulator VU0506013
  作者：Corinna Schüß、Oanh Vu、Nigam M. Mishra、Iain R. Tough、Yu Du、Jan Stichel、Helen M. Cox、C. David Weaver、Jens Meiler、Kyle A. Emmitte、Annette G. Beck-Sickinger

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00383

  日期：2023.7.13

  Positive allosteric modulators targeting the Y4 receptor (Y4R), a G protein-coupled receptor (GPCR) involved in the regulation of satiety, offer great potential in anti-obesity research. In this study, we selected 603 compounds by using quantitative structure–activity relationship (QSAR) models and tested them in high-throughput screening (HTS). Here, the novel positive allosteric modulator (PAM) VU0506013

  针对 Y 4受体 (Y 4 R)（一种参与饱腹感调节的 G 蛋白偶联受体 (GPCR)）的正变构调节剂在抗肥胖研究中具有巨大潜力。在本研究中，我们利用定量构效关系（QSAR）模型选择了 603 种化合物，并在高通量筛选（HTS）中对其进行了测试。在此，鉴定出新型正变构调节剂 (PAM) VU0506013，它在工程细胞系和天然表达Y 4的小鼠降结肠粘膜中表现出纳摩尔亲和力和对 Y 4 R 的显着选择性R. 基于该先导结构，我们在支架的两个区域进行了系统的 SAR 研究，并提出了一系列 27 个在分子 N 端和C端杂环上进行修饰的类似物，以深入了解功能相关的位置。通过诱变和计算对接，我们提出了 VU0506013 在 Y 4 R跨膜核心中的潜在结合模式。VU0506013为开发体内工具提供了一个有前途的支架，以转向以 Y 4 R为重点的抗肥胖药物研究。
• Indazolyl thiadiazolamines and related compounds for inhibition of Rho-associated protein kinase and the treatment of disease
  申请人：Lycera Corporation

  公开号：US10112935B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The invention provides indazolyl thiadiazolamines and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of inhibiting Rho-associated protein kinase, and methods of treating inflammatory disorders, immune disorders, fibrotic disorders, and other medical disorders using such compounds. An exemplary indazolyl thiadiazolamine compound is an N-(5-[5-[(1H4ndazol-5-yl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]pyridin-3-yl)acetamide compound.

  本发明提供了吲唑基噻二唑胺及相关化合物、药物组合物、抑制Rho相关蛋白激酶的方法，以及使用此类化合物治疗炎症性疾病、免疫性疾病、纤维化疾病和其他疾病的方法。一种示例性吲唑基噻二唑胺化合物是N-(5-[5-[(1H4吲唑-5-基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-基]吡啶-3-基)乙酰胺化合物。