2-Chloro-N-[(R)-1-(6-ethoxy-2-benzothiazolyl)thio-2-propyl]adenosine | 162684-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Chloro-N-[(R)-1-(6-ethoxy-2-benzothiazolyl)thio-2-propyl]adenosine
• 英文别名: N[(R)-1-(6-ethoxy-2-benzothiazolyl)thio-2-propyl]-2-chloroadenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[2-chloro-6-[[(2R)-1-[(6-ethoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]propan-2-yl]amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 162684-49-3
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₆O₅S₂
• 分子量: 553.063
• InChiKey: MHQMFXOYWMKZOJ-WKCNYEPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)tetrahydro-3-furanyl acetate 、 2-[(R)-2-amino-1-propylthio]-6-ethoxybenzothiazole hydrochloride 、 N-Boc-D-丙氨醇 、 6-乙氧基-2-巯基苯并噻唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以17%的产率得到2-Chloro-N-[(R)-1-(6-ethoxy-2-benzothiazolyl)thio-2-propyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  2, N.sup.6 -disubstituted adenosines, tri-O-ester derivatives and their

  摘要：

  化合物的分子式（I），或其药学上可接受的盐：##STR1##其中X是卤素，三氟甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷硫基，C.sub.1-6-烷基氨基或C.sub.1-6-二烷基胺基；R.sup.1和R.sup.4为H或直链或支链C.sub.1-6-烷基或三氟甲基，或R.sup.1和R.sup.4一起形成环烷基环；Y是O，S，SO.sub.2，NH或N-烷基；R.sup.5从可选择的取代的杂环中选择。R.sup.6和R.sup.7是氢，苯甲酰基或C.sub.1-6-烷酰基。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统和心血管疾病有用。

  公开号：

  US05484774A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-[(R)-2-amino-1-propylthio]-6-ethoxybenzothiazole hydrochloride 、 、 6-乙氧基-2-巯基苯并噻唑 、 (2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)tetrahydro-3-furanyl acetate 、 2',3',5'-tri-O-acetyl-2-chloro-N-[(R)-1-(6-ethoxy-2-benzothiazolyl)thio-2-propyl]adenosine 、 sodium methylate 在 2-Chloro-N-[(R)-1-(6-ethoxy-2-benzothiazolyl)thio-2-propyl]adenosine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to provide the title N[(R)-1-(6-ethoxy-2-benzothiazolyl)thio-2-propyl]-2-chloroadenosine (0.22 g, 17%) as a foam (following column chromatography), 1H NMR (DMSO-d6) δ 1.32-1.40 (6H, m, --CH2CH3 and --CHCH3), 3.44-3.81 (4H, m, H-5'a and H-5'b and --CH2 --), 3.97 (1H, d, H-4'), 4.08 (2H, q, --CH2CH3), 4.14 (1H, d, H-3'), 4.53 (1H, q, H-2'), 4.68 (1H, m, --CH), 5.09 (1H, t, 5'-OH), 5.23, 5.51 (2H, 2d, 2'- and 3'-OH), 5.83 (1H, d, H-1'), 7.06, 7.57, 7.74 (3H, 3d, Ar-H), 8.42 (1H, s, H-8), 8.53 (1H, d, N--H)的产率得到2-Chloro-N-[(R)-1-(6-ethoxy-2-benzothiazolyl)thio-2-propyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  2, N.sup.6 -disubstituted adenosines, tri-O-ester derivatives and their

  摘要：

  化合物式（I）或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中，X为卤素，三氟甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷基硫基，C.sub.1-6-烷基氨基或C.sub.1-6-二烷基氨基；R.sup.1和R.sup.4为H或直链或支链C.sub.1-6-烷基或三氟甲基，或R.sup.1和R.sup.4共同形成环烷基；Y为O，S，SO.sub.2，NH或N-烷基；R.sup.5选自可选取的取代杂环。R.sup.6和R.sup.7为氢，苯甲酰基或C.sub.1-6-烷酰基。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统和心血管疾病有用。

  公开号：

  US05484774A1

文献信息

• Treatment of ischemias by administration of 2,N.sup.6 -substituted
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05683989A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  The present invention relates to compounds of formula I ##STR1## wherein X is amino, C.sub.1-6 -alkylamino, di-C.sub.1-6 -alkylamino; R.sup.1 is H, straight or branched C.sub.1-6 -alkyl or trifluoromethyl; R.sup.4 is H or straight or branched C.sub.1-6 -alkyl; or R.sup.1 and R.sup.4 together form a cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl ring; Y is O, S, SO.sub.2, N--H or N-alkyl; R.sup.5 is selected from optionally substituted heterocycles; R.sup.6 is hydrogen, benzoyl or C.sub.1-6 -alkanoyl and R.sup.7 is hydrogen, benzoyl or C.sub.1-6 -alkanoyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds have been found useful for treating central nervous system and cardiovascular ailments.

  本发明涉及公式I的化合物：##STR1## 其中X为氨基，C.sub.1-6-烷基氨基，双C.sub.1-6-烷基氨基；R.sup.1为H，直链或支链C.sub.1-6-烷基或三氟甲基；R.sup.4为H或直链或支链C.sub.1-6-烷基；或R.sup.1和R.sup.4一起形成环丁基，环戊基或环己基；Y为O，S，SO.sub.2，N--H或N-烷基；R.sup.5选择从可选取代的杂环中；R.sup.6为氢，苯甲酰或C.sub.1-6-烷酰基，R.sup.7为氢，苯甲酰或C.sub.1-6-烷酰基；或其药学上可接受的盐。这些化合物被发现对治疗中枢神经系统和心血管疾病有用。
• PURINE DERIVATIVES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0675896A1

  公开（公告）日：1995-10-11
• US5484774A
  申请人：——

  公开号：US5484774A

  公开（公告）日：1996-01-16
• US5683989A
  申请人：——

  公开号：US5683989A

  公开（公告）日：1997-11-04
• [EN] PURINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PURINE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1994014832A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is halogen, trifluoromethyl, cyano, C1-6-alkoxy, C1-6-alkylthio, C1-6-alkylamino or C1-6-dialkylamino; R1 and R4 are H or straight or branched C1-6-alkyl or trifluoromethyl or R1 and R4 together form a cycloalkyl ring; Y is O, S, SO2, NH or N-alkyl; R5 is selected from optionally substituted heterocycles; R6 and R7 are hydrogen, benzoyl or C1-6-alkanoyl. The compounds have been found useful for treating central nervous system and cardiovascular ailments.(FR) Cette invention concerne un composé de formule (I) ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptable. Dans cette formule, X représente halogène, trifluorométhyle, cyano, alcoxy C1-6, alkylthio C1-6, alkylamino C1-6 ou dialkylamino C1-6; R1 et R4 représentent H ou alkyle C1-6 ou trifluorométhyle linéaire ou ramifié ou bien R1 et R4 forment ensemble un cycle cycloalkyle; Y représnete O, S, SO2, NH ou N-alkyle; R5 est sélectionné parmi des hétérocyles facultativement substitués; R6 et R7 représentent hydrogène, benzoyle ou alcanoyle C1-6. Ces composés sont utiles pour traiter les troubles du système nerveux cental et du système cardio-vasculaire.